Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

9. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: a) $\mathrm{CH_3-CH_2-C(CH_3)=CH_2}$ b) $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2OH}$
c) fenantreno d) ácido 4-metilpentanoico e) ciclohexeno (1 p)
II) Complete las siguientes reacciones orgánicas con todos los productos mayoritarios esperados, según el tipo de reacción indicado: (0,6 p)
a) Condensación: $\mathrm{2\ CH_3-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+\ (cat.)}\ }$
b) Eliminación: $\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3} \xrightarrow[\ 180\ ^\circ\mathrm{C}\ ]{\ \mathrm{H^+\ (cat.)}\ }$
c) Combustión: $\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3\ +\ 5\ O_2}\ \longrightarrow$
III) Indique el tipo de reacción orgánica que ha tenido lugar (una sola palabra es suficiente): (0,4 p)
a) $\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3\ +\ 2\ HCl\ \longrightarrow\ CH_3-CH_2-CCl_2-CH_3}$
b) $\mathrm{CH_3Cl\ +\ KOH\ \longrightarrow\ CH_3OH\ +\ KCl}$

$\textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos. (1 p)}$

$\textbf{a)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-C(CH_3){=}CH_2}$ — 2-metilbut-1-eno. La cadena más larga que contiene el doble enlace tiene cuatro carbonos, y se numera por el extremo que lo deja en el 1.

$\textbf{b)}$ $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2OH}$ — butano-1,3-diol.

$\textbf{c)}$ fenantreno: tres anillos bencénicos condensados en ángulo, de fórmula $\mathrm{C_{14}H_{10}}$.

$\textbf{e)}$ ciclohexeno: un anillo de seis carbonos con un doble enlace, $\mathrm{C_6H_{10}}$.



$\textbf{d)}$ ácido 4-metilpentanoico — $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-COOH}$. El carbono del grupo carboxilo es siempre el 1, así que el metilo cae en el cuarto contando desde él.

$\textbf{II.a) Condensación (0{,}6 p)}$

Dos moléculas de alcohol se unen por un oxígeno perdiendo entre ambas una de agua, y se forma un éter:

$2\,\mathrm{CH_3-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+\ (cat.)}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

$\textbf{II.b) Eliminación}$

El alcohol pierde una molécula de agua y aparece un doble enlace. Por la regla de Saytzeff se arranca el hidrógeno del carbono menos hidrogenado, que conduce al alqueno más sustituido:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+\ (cat.),\ 180\ ^\circ C}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto mayoritario es el but-2-eno, y no el but-1-eno.

$\textbf{II.c) Combustión}$

Todo el carbono acaba como $\mathrm{CO_2}$ y todo el hidrógeno como agua:

$\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3} + 5\,\mathrm{O_2} \rightarrow 4\,\mathrm{CO_2} + 4\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación del oxígeno, contando también los dos que ya lleva el éster: $2 + 10 = 12$ a la izquierda y $8 + 4 = 12$ a la derecha.

$\textbf{III) Indique el tipo de reacción orgánica que ha tenido lugar. (0{,}4 p)}$

$\textbf{a) Adición}$. El triple enlace admite dos moléculas de HCl, y por la regla de Markovnikov los dos cloros acaban sobre el mismo carbono.

$\textbf{b) Sustitución}$. El ion hidroxilo actúa como nucleófilo, ocupa el lugar del cloro y este se marcha como cloruro; la cadena no cambia.