Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2021

10. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: a) 1,2-diclorociclohexano; b) $\mathrm{CH_2=CHCl}$ (0,4 p)
II) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos orgánicos e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí: (0,8 p)
a) propanal y acetona
b) pent-1-ino y penta-1,3-dieno
III) Explique si el compuesto $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-CH=CH_2}$ puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica, óptica, ambos tipos o ninguno). (0,4 p)
IV) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta el siguiente par de compuestos: (0,4 p)

$\textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos. (0{,}4 p)}$

$\textbf{a)}$ 1,2-diclorociclohexano: un anillo saturado de seis carbonos con un cloro en cada uno de dos carbonos contiguos.



$\textbf{b)}$ $\mathrm{CH_2{=}CHCl}$ — cloroeteno, conocido también como cloruro de vinilo. Es el monómero del PVC.

$\textbf{II) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos orgánicos e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí. (0{,}8 p)}$

$\textbf{a) propanal y acetona}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$ — propanal.

$\mathrm{CH_3-CO-CH_3}$ — propanona, la acetona.

Los dos responden a $\mathrm{C_3H_6O}$, pero uno es un aldehído, con el carbonilo en el extremo, y el otro una cetona, con el carbonilo en el centro. Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{función}$.

$\textbf{b) pent-1-ino y penta-1,3-dieno}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-C{\equiv}CH}$ — pent-1-ino.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH{=}CH-CH_3}$ — penta-1,3-dieno.

También comparten fórmula molecular, $\mathrm{C_5H_8}$, pero uno es un alquino y el otro un dieno: el mismo número de insaturaciones repartidas de otra manera. Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{función}$.

$\textbf{III) Explique si el compuesto CH}_3\textbf{-CH(NH}_2)\textbf{-CH=CH}_2\textbf{ puede presentar algún tipo de isomería espacial. (0{,}4 p)}$

$\textbf{Geométrica no}$. Hay doble enlace, pero uno de sus carbonos, el terminal, lleva $\textbf{dos hidrógenos iguales}$: los supuestos isómeros cis y trans serían la misma molécula.

$\textbf{Óptica sí}$. El carbono 2 está unido a cuatro sustituyentes distintos: $\mathrm{-NH_2}$, $\mathrm{-H}$, un metilo y un grupo vinilo. Es un carbono asimétrico, así que la molécula tiene dos enantiómeros.

$\textbf{IV) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta el siguiente par de compuestos. (0{,}4 p)}$

Las dos estructuras tienen los mismos átomos unidos de la misma forma, y una es la imagen especular de la otra sin ser superponible con ella: basta ver que las cuñas y los trazos discontinuos se intercambian al pasar de una a otra.

Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{óptica}$: son enantiómeros, posibles porque la molécula tiene dos carbonos asimétricos.