Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2021

9. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: a) 4-metilhex-2-ino; b) p-bromofenol; c) isobutilamina; d) $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO}$; e) $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COO-CH_2-CH_3}$ (1,0 p)
II) Complete las siguientes reacciones orgánicas con todos los productos mayoritarios esperados: (0,6 p)
a) Condensación: $\mathrm{HCOOH}\ +\ \mathrm{CH_3OH}\ \longrightarrow$
b) Adición: $\mathrm{CH_3-C\equiv CH}\ +\ \mathrm{2\ HI}\ \longrightarrow$
c) Sustitución: $\mathrm{CH_3-CHBr-CH_3}\ +\ \mathrm{KOH}\ \longrightarrow$
III) Indique el tipo de reacción orgánica que ha tenido lugar (una sola palabra es suficiente): (0,4 p)
a) $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH} \xrightarrow[\ \mathrm{2)\ H^+,\ H_2O}\ ]{\ \text{1) LiAlH}_4\text{, éter}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}\ +\ \dots$
b) $\mathrm{2\ CH_3OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+\ (cat.)}\ } \mathrm{CH_3-O-CH_3}\ +\ \mathrm{H_2O}$

$\textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos. (1{,}0 p)}$

$\textbf{a)}$ 4-metilhex-2-ino — $\mathrm{CH_3-C{\equiv}C-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$. Seis carbonos en la cadena, triple enlace a partir del 2 y metilo en el 4.

$\textbf{b)}$ p-bromofenol: un anillo bencénico con un $\mathrm{-OH}$ y un bromo en posiciones enfrentadas.



$\textbf{c)}$ isobutilamina — $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-NH_2}$, o 2-metilpropan-1-amina.

$\textbf{d)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO}$ — butanal.

$\textbf{e)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COO-CH_2-CH_3}$ — pentanoato de etilo. En un éster se nombra primero el ácido del que procede, con terminación $\textbf{-oato}$, y después el alcohol.

$\textbf{II) Complete las siguientes reacciones orgánicas con todos los productos mayoritarios esperados. (0{,}6 p)}$

$\textbf{a) Condensación}$. El ácido y el alcohol se unen perdiendo entre ambos una molécula de agua, y se forma un éster:

$\mathrm{HCOOH} + \mathrm{CH_3OH} \rightarrow \mathrm{HCO-O-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

$\textbf{b) Adición}$. El triple enlace admite dos moléculas de HI. Por la regla de Markovnikov, los dos yodos entran en el mismo carbono, el más sustituido:

$\mathrm{CH_3-C{\equiv}CH} + 2\,\mathrm{HI} \rightarrow \mathrm{CH_3-CI_2-CH_3}$

$\textbf{c) Sustitución}$. El ion hidroxilo actúa como nucleófilo y ocupa el lugar del bromo:

$\mathrm{CH_3-CHBr-CH_3} + \mathrm{KOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHOH-CH_3} + \mathrm{KBr}$

$\textbf{III) Indique el tipo de reacción orgánica que ha tenido lugar. (0{,}4 p)}$

$\textbf{a) Reducción}$. El tetrahidruroaluminato de litio aporta hidruros al carbono del grupo carboxilo, que pierde sus oxígenos hasta quedar convertido en un alcohol primario.

$\textbf{b) Condensación}$. Dos moléculas de metanol se unen por un oxígeno perdiendo entre ambas una de agua, y dan un éter. Vista desde el alcohol es también una deshidratación intermolecular.