Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2021

10. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: a) Ácido 2-etilbutanoico; b) $\mathrm{CH_3-CH_2-NO_2}$ (0,4 p)
II) Escriba las fórmulas semidesarrolladas los siguientes pares de compuestos orgánicos e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí: (0,8 p)
a) etilciclohexano y 1-etil-3-metilciclopentano
b) n-propanol e isopropanol
III) Explique si el compuesto $\mathrm{CH_3-CHCl-CH_3}$ puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica, óptica, ambos tipos o ninguno). (0,4 p)
IV) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta el siguiente par de compuestos: (0,4 p)

$\textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos. (0{,}4 p)}$

$\textbf{a)}$ ácido 2-etilbutanoico — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_2-CH_3)-COOH}$. La cadena principal es la del butanoico, con el carbono del carboxilo como número 1, y el etilo cuelga del carbono 2.

$\textbf{b)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-NO_2}$ — nitroetano.

$\textbf{II.a) etilciclohexano y 1-etil-3-metilciclopentano (0{,}8 p)}$



Los dos responden a la fórmula molecular $\mathrm{C_8H_{16}}$ y ninguno tiene grupo funcional: son hidrocarburos cíclicos saturados. Lo único que cambia es cómo se reparten los ocho carbonos entre el ciclo y las ramas, seis y dos en el primero, cinco y tres en el segundo.

Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{cadena}$.

$\textbf{II.b) n-propanol e isopropanol}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$ — propan-1-ol.

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$ — propan-2-ol.

Comparten fórmula molecular, $\mathrm{C_3H_8O}$, la misma cadena de tres carbonos y el mismo grupo funcional; lo único que cambia es en qué carbono está el $\mathrm{-OH}$. Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{posición}$.

$\textbf{III) Explique si el compuesto CH}_3\textbf{-CHCl-CH}_3\textbf{ puede presentar algún tipo de isomería espacial. (0{,}4 p)}$

$\textbf{Ninguno de los dos}$.

Geométrica no, porque la molécula no tiene ni doble enlace carbono-carbono ni ciclo: nada impide el giro libre de sus enlaces.

Y óptica tampoco, porque no hay ningún carbono asimétrico. El carbono 2, que sería el candidato, lleva $\mathrm{-Cl}$, $\mathrm{-H}$ y $\textbf{dos}$ grupos metilo iguales.

$\textbf{IV) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta el siguiente par de compuestos. (0{,}4 p)}$

Los dos compuestos tienen los mismos átomos unidos de la misma forma; lo único que cambia es a qué lado de los dobles enlaces quedan los sustituyentes, y el doble enlace impide el giro que los haría equivalentes.

Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{geométrica}$ o cis-trans.