Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2021

9. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: (1,0 p)
a) propen-2-ol; b) ácido oxálico; c) $\mathrm{CH_2OH-CHOH-CH_2OH}$; d) $\mathrm{HCO-NH_2}$; e) $\mathrm{CH_3-CH_2-CN}$
II) Complete las siguientes reacciones orgánicas con todos los productos mayoritarios esperados: (0,6 p)
a) Adición: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2}\ +\ \mathrm{H_2O}\ \longrightarrow$
b) Sustitución: $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2Br}\ +\ \mathrm{NaOH}\ \longrightarrow$
c) Eliminación: $\mathrm{CH_3-CHBr-CH(CH_3)_2}\ +\ \mathrm{KOH}\ \xrightarrow{\ \Delta\ }$
III) Indique el tipo de reacción orgánica que ha tenido lugar (una sola palabra es suficiente): (0,4 p)
a) $\mathrm{CH_2=CH-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{CrO_3,\ H^+}\ } \mathrm{CH_2=CH-COOH}\ +\ \dots$
b) $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO} \xrightarrow{\ \mathrm{NaBH_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}\ +\ \dots$

$\textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos. (1{,}0 p)}$

$\textbf{a)}$ propen-2-ol — $\mathrm{CH_3-C(OH){=}CH_2}$. Sistemáticamente, prop-1-en-2-ol.

$\textbf{b)}$ ácido oxálico — $\mathrm{HOOC-COOH}$, el ácido etanodioico: dos grupos carboxilo unidos directamente.

$\textbf{c)}$ $\mathrm{CH_2OH-CHOH-CH_2OH}$ — glicerol o glicerina; sistemáticamente, propano-1,2,3-triol.

$\textbf{d)}$ $\mathrm{HCO-NH_2}$ — metanamida, llamada también formamida.

$\textbf{e)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CN}$ — propanonitrilo, o cianuro de etilo. El carbono del grupo $\mathrm{-CN}$ cuenta en la cadena, de ahí que sean tres carbonos y no dos.

$\textbf{II) Complete las siguientes reacciones orgánicas con todos los productos mayoritarios esperados. (0{,}6 p)}$

$\textbf{a) Adición}$. El agua se suma al doble enlace. Por la regla de Markovnikov, el $\mathrm{-OH}$ entra en el carbono más sustituido:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3}$

El producto mayoritario es el butan-2-ol, no el butan-1-ol.

$\textbf{b) Sustitución}$. El hidroxilo actúa como nucleófilo y ocupa el lugar del bromo:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2Br} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2OH} + \mathrm{NaBr}$

$\textbf{c) Eliminación}$. En caliente se pierde el bromo y un hidrógeno del carbono contiguo. Por la regla de Saytzeff se arranca el del carbono menos hidrogenado, que conduce al alqueno más sustituido:

$\mathrm{CH_3-CHBr-CH(CH_3)_2} + \mathrm{KOH} \xrightarrow{\ \Delta\ } \mathrm{CH_3-CH{=}C(CH_3)_2} + \mathrm{KBr} + \mathrm{H_2O}$

El producto mayoritario es el 2-metilbut-2-eno.

$\textbf{III) Indique el tipo de reacción orgánica que ha tenido lugar. (0{,}4 p)}$

$\textbf{a) Oxidación}$. El trióxido de cromo en medio ácido lleva el alcohol primario hasta ácido carboxílico, sin tocar el doble enlace carbono-carbono.

$\textbf{b) Reducción}$. El borohidruro de sodio aporta hidruros al carbono del grupo carbonilo, y el aldehído queda convertido en alcohol primario.