Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2022

10. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: a) $\mathrm{CH_3-CO-NH_2}$; b) ácido ftálico (0,4 p)
II) Dado el compuesto $\mathrm{CH_2=C(OH)-CH_3}$:
a) Nómbrelo. (0,2 p)
b) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica). (0,4 p)
c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de un isómero estructural de función y otro de posición de dicho compuesto. (0,5 p)
d) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión de este compuesto con $\mathrm{O_2}$ (0,3 p)
e) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción de este compuesto con $\mathrm{H_2}$? (una sola palabra es suficiente): $\mathrm{CH_2=C(OH)-CH_3\ +\ H_2\ \longrightarrow\ CH_3-CH(OH)-CH_3}$ (0,2 p)

$\textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos. (0{,}4 p)}$

$\textbf{a)}$ $\mathrm{CH_3-CO-NH_2}$ — etanamida, llamada también acetamida.

$\textbf{b)}$ ácido ftálico — $\mathrm{C_6H_4(COOH)_2}$, con los dos grupos carboxilo en posiciones contiguas del anillo; sistemáticamente, ácido bencen-1,2-dicarboxílico.

$\textbf{II.a) Nómbrelo. (0{,}2 p)}$

$\mathrm{CH_2{=}C(OH)-CH_3}$ — prop-1-en-2-ol. La cadena tiene tres carbonos, el doble enlace empieza en el 1 y el grupo $\mathrm{-OH}$ está en el 2.

$\textbf{II.b) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica). (0{,}4 p)}$

$\textbf{Geométrica no}$. Aunque hay un doble enlace, uno de sus carbonos, el terminal, lleva $\textbf{dos hidrógenos iguales}$: los supuestos isómeros cis y trans serían la misma molécula.

$\textbf{Óptica tampoco}$. Haría falta un carbono asimétrico, con cuatro sustituyentes distintos, y ninguno de los tres carbonos lo es: dos pertenecen al doble enlace y el tercero es un metilo con tres hidrógenos.

El compuesto, por tanto, no presenta ningún tipo de isomería espacial.

$\textbf{II.c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de un isómero estructural de función y otro de posición de dicho compuesto. (0{,}5 p)}$

La fórmula molecular es $\mathrm{C_3H_6O}$, y los isómeros propuestos deben conservarla.

De $\textbf{función}$: $\mathrm{CH_3-CO-CH_3}$, la propanona. Cambia el grupo funcional, de alcohol a cetona; de hecho es su tautómero, en el que el prop-1-en-2-ol se convierte espontáneamente.

De $\textbf{posición}$: $\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2OH}$, el prop-2-en-1-ol. Conserva el grupo alcohol y el doble enlace, y lo único que cambia es en qué carbonos están.

$\textbf{II.d) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión de este compuesto con O}_2\textbf{. (0{,}3 p)}$

En una combustión completa todo el carbono acaba como $\mathrm{CO_2}$ y todo el hidrógeno como agua. El oxígeno se ajusta en último lugar, contando también el que ya lleva la molécula:

$\mathrm{C_3H_6O} + 4\,\mathrm{O_2} \rightarrow 3\,\mathrm{CO_2} + 3\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación del oxígeno: $1 + 8 = 9$ a la izquierda y $6 + 3 = 9$ a la derecha.

$\textbf{II.e) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción de este compuesto con H}_2\textbf{? (0{,}2 p)}$

$\textbf{Adición}$. El hidrógeno se suma a los dos carbonos del doble enlace, que pasa a simple, y no se desprende ningún subproducto: el propan-2-ol conserva todos los átomos del enol más los dos hidrógenos.