Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2022

9. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: a) $\mathrm{CH_3-COO-CH_3}$; b) anisol; c) $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-CH_3}$ (0,6 p)
II) Escriba las fórmulas semidesarrolladas del siguiente par de compuestos e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí: o-dinitrobenceno y m-dinitrobenceno. (0,4 p)
III) Dado el compuesto $\mathrm{CH_3-CH=C=CH-CH_3}$:
a) Nómbrelo. (0,25 p)
b) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta su siguiente par de isómeros: (0,25 p)

c) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción de este compuesto? (una sola palabra es suficiente):
$\mathrm{CH_3-CH=C=CH-CH_3\ +\ H_2O\ \longrightarrow\ CH_3-CH_2-C(OH)=CH-CH_3}$ (0,25 p)
d) Complete la siguiente reacción de este compuesto: (0,25 p)
$\mathrm{CH_3-CH=C=CH-CH_3}\ +\ \mathrm{2\ H_2}\ \xrightarrow{\ \mathrm{Pd\ (cat.)}\ }$

$\textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos. (0{,}6 p)}$

$\textbf{a)}$ $\mathrm{CH_3-COO-CH_3}$ — etanoato de metilo, llamado también acetato de metilo. Es el éster del ácido acético con el metanol.

$\textbf{b)}$ anisol — $\mathrm{C_6H_5-O-CH_3}$. Sistemáticamente, metoxibenceno.

$\textbf{c)}$ $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-CH_3}$ — propan-2-amina, o isopropilamina.

$\textbf{II) Escriba las fórmulas semidesarrolladas del siguiente par de compuestos e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí. (0{,}4 p)}$

Los dos son $\mathrm{C_6H_4(NO_2)_2}$: un anillo bencénico con dos grupos nitro. Lo que cambia es en qué carbonos del anillo se colocan, contiguos en el orto y con un carbono de por medio en el meta.



Al tener la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional, y cambiar solo su colocación, se trata de isomería estructural, del subtipo de $\textbf{posición}$.

$\textbf{III.a) Nómbrelo. (0{,}25 p)}$

$\mathrm{CH_3-CH{=}C{=}CH-CH_3}$ — penta-2,3-dieno. Son cinco carbonos con dos dobles enlaces consecutivos, que empiezan en el 2 y en el 3; los compuestos con esa disposición se llaman alenos.

$\textbf{III.b) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta su siguiente par de isómeros. (0{,}25 p)}$

Las dos estructuras tienen los mismos átomos unidos de la misma forma, y una es la imagen especular de la otra sin ser superponible con ella.

Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{óptica}$: son enantiómeros.

Lo curioso del caso es que aquí no hay ningún carbono asimétrico. La quiralidad la produce la propia disposición de los dobles enlaces acumulados: los dos grupos de los extremos quedan en planos perpendiculares entre sí, y esa geometría rígida no admite plano de simetría.

$\textbf{III.c) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción de este compuesto? (0{,}25 p)}$

$\textbf{Adición}$. El agua se suma a uno de los dobles enlaces, que pasa a enlace simple, sin que se pierda ningún átomo de la molécula de partida.

$\textbf{III.d) Complete la siguiente reacción de este compuesto. (0{,}25 p)}$

Con el catalizador de paladio, el hidrógeno se adiciona a los dos dobles enlaces y la cadena queda completamente saturada:

$\mathrm{CH_3-CH{=}C{=}CH-CH_3} + 2\,\mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \mathrm{Pd\ (cat.)}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$

El producto es el pentano.