Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2022

10. I) Formule los siguientes compuestos: a) bencil metil éter; b) N-etilpropanamida (0,4 p)
II) Dado el compuesto $\mathrm{CH_2OH-CH(OH)-CH_3}$:
a) Nómbrelo. (0,2 p)
b) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica). (0,4 p)
c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de un isómero estructural de función y otro de posición de dicho compuesto. (0,5 p)
d) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión de este compuesto con $\mathrm{O_2}$. (0,3 p)
e) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción de este compuesto? (una sola palabra es suficiente):
$\mathrm{CH_2OH-CH(OH)-CH_3} \xrightarrow[\ 180\ ^\circ\mathrm{C}\ ]{\ \mathrm{H^+(cat.)}\ } \mathrm{CH_2=C(OH)-CH_3}\ +\ \mathrm{H_2O}$ (0,2 p)

$\textbf{I) Formule los siguientes compuestos. (0{,}4 p)}$

$\textbf{a)}$ bencil metil éter — $\mathrm{C_6H_5-CH_2-O-CH_3}$. El grupo bencilo es el anillo con un $\mathrm{-CH_2-}$ intercalado, de modo que el oxígeno no está unido directamente al anillo.

$\textbf{b)}$ N-etilpropanamida — $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-NH-CH_2-CH_3}$. La cadena de la amida tiene tres carbonos y el etilo va sobre el nitrógeno.

$\textbf{II.a) Nómbrelo. (0{,}2 p)}$

$\mathrm{CH_2OH-CH(OH)-CH_3}$ — propano-1,2-diol. Son tres carbonos con dos grupos $\mathrm{-OH}$, en el primero y en el segundo.

$\textbf{II.b) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica). (0{,}4 p)}$

$\textbf{Geométrica no}$: hace falta un doble enlace carbono-carbono o un ciclo que impidan el giro libre, y la molécula no tiene ninguna de las dos cosas.

$\textbf{Óptica sí}$. El carbono 2 está unido a cuatro sustituyentes distintos: $\mathrm{-OH}$, $\mathrm{-H}$, un metilo y un grupo $\mathrm{-CH_2OH}$. Es un carbono asimétrico, de modo que existen dos enantiómeros y el compuesto presenta actividad óptica.

$\textbf{II.c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de un isómero estructural de función y otro de posición de dicho compuesto. (0{,}5 p)}$

La fórmula molecular es $\mathrm{C_3H_8O_2}$, y los isómeros propuestos deben conservarla.

De $\textbf{función}$: $\mathrm{CH_3-O-CH_2-O-CH_3}$, el dimetoximetano. Los dos grupos alcohol se han convertido en dos grupos éter.

De $\textbf{posición}$: $\mathrm{CH_2OH-CH_2-CH_2OH}$, el propano-1,3-diol. Conserva la cadena y los dos grupos $\mathrm{-OH}$, y lo único que cambia es en qué carbonos se sitúan.

$\textbf{II.d) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión de este compuesto con O}_2\textbf{. (0{,}3 p)}$

En una combustión completa todo el carbono acaba como $\mathrm{CO_2}$ y todo el hidrógeno como agua; el oxígeno se ajusta en último lugar, contando también los dos que ya lleva la molécula:

$\mathrm{C_3H_8O_2} + 4\,\mathrm{O_2} \rightarrow 3\,\mathrm{CO_2} + 4\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación del oxígeno: $2 + 8 = 10$ a la izquierda y $6 + 4 = 10$ a la derecha.

$\textbf{II.e) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción de este compuesto? (0{,}2 p)}$

$\textbf{Eliminación}$. La molécula pierde una de agua —el $\mathrm{-OH}$ de un carbono y un hidrógeno del contiguo— y en su lugar aparece un doble enlace carbono-carbono. Se trata de una deshidratación catalizada por ácido.