Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2023

10. a) Formule o nombre: i) $\mathrm{CH_2=CH-C\equiv C-CH_2-CH_3}$; ii) N-propilformamida (0,40 p)
b) Escriba las fórmulas semidesarrolladas del anisol y el fenilmetanol e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí estos dos compuestos. (0,50 p)
c) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta el siguiente par de compuestos: (0,20 p)

d) Complete las siguientes reacciones orgánicas, según el tipo de reacción indicado: (0,50 p)
i) Oxidación: $\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{K_2Cr_2O_7,\ H^+}\ }$
ii) Sustitución (electrófila aromática) (dos productos):

e) Nombre los reactivos orgánicos de partida en las dos reacciones anteriores. (0,40 p)

$\textbf{a) Formule o nombre. (0{,}40 p)}$

$\textbf{i)}$ $\mathrm{CH_2{=}CH-C{\equiv}C-CH_2-CH_3}$ — hex-1-en-3-ino. La cadena tiene seis carbonos; numerando por el extremo que da los localizadores más bajos, el doble enlace queda en el 1 y el triple en el 3.

$\textbf{ii)}$ N-propilformamida — $\mathrm{HCO-NH-CH_2-CH_2-CH_3}$. Es la amida del ácido metanoico con un propilo sobre el nitrógeno, que es lo que indica el localizador N.

$\textbf{b) Escriba las fórmulas semidesarrolladas del anisol y el fenilmetanol e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí estos dos compuestos. (0{,}50 p)}$

$\mathrm{C_6H_5-O-CH_3}$ — anisol, o metoxibenceno.

$\mathrm{C_6H_5-CH_2OH}$ — fenilmetanol, o alcohol bencílico.

Los dos responden a la fórmula molecular $\mathrm{C_7H_8O}$, pero en el anisol el oxígeno está entre el anillo y el metilo, formando un éter, mientras que en el fenilmetanol forma un grupo $\mathrm{-OH}$ de alcohol.

Al cambiar el grupo funcional se trata de isomería estructural, del subtipo de $\textbf{función}$.

$\textbf{c) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta el siguiente par de compuestos. (0{,}20 p)}$

Las dos estructuras tienen los mismos átomos unidos de la misma forma, y una es la imagen especular de la otra sin ser superponible con ella, como lo indican las cuñas y las líneas de trazos.

Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{óptica}$: son enantiómeros.

$\textbf{d) Complete las siguientes reacciones orgánicas, según el tipo de reacción indicado. (0{,}50 p)}$

$\textbf{i) Oxidación}$. El dicromato en medio ácido oxida el alcohol, y al ser secundario se queda en cetona: al carbono del grupo funcional ya no le quedan más hidrógenos que perder.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{K_2Cr_2O_7,\ H^+}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

$\textbf{ii) Sustitución electrófila aromática}$. El cloro sustituye a un hidrógeno del anillo, que conserva su aromaticidad, y el hidrógeno desplazado sale como HCl:



$\textbf{e) Nombre los reactivos orgánicos de partida en las dos reacciones anteriores. (0{,}40 p)}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3}$ — butan-2-ol, un alcohol secundario.

$\mathrm{C_6H_6}$ — benceno.