Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2023

9. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan: i) antraceno y fenantreno; ii) pentan-3-ona y pent-2-en-3-ol (1,10 p)
b) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta el siguiente par de compuestos: (0,25 p)

c) Indique el tipo de reacción orgánica de que se trata (una sola palabra es suficiente): (0,25 p)
$\mathrm{HCOO-CH_3} \xrightarrow[\ \mathrm{2)\ H^+,\ H_2O}\ ]{\ \text{1) LiAlH}_4\text{, éter}\ } 2\ \mathrm{CH_3OH}\ +\ \dots$
d) Nombre las dos sustancias orgánicas que intervienen en la reacción anterior. (0,40 p)

$\textbf{a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan. (1{,}10 p)}$

$\textbf{i) antraceno y fenantreno}$

Los dos son hidrocarburos aromáticos policíclicos de fórmula molecular $\mathrm{C_{14}H_{10}}$: tres anillos bencénicos condensados, compartiendo cada par un lado. Lo que cambia es cómo se encadenan esos tres anillos, en línea recta en el antraceno y en ángulo en el fenantreno.



Al tener la misma fórmula molecular y distinto esqueleto, se trata de isomería estructural, del subtipo de $\textbf{cadena}$.

$\textbf{ii) pentan-3-ona y pent-2-en-3-ol}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3}$ — pentan-3-ona.

$\mathrm{CH_3-CH{=}C(OH)-CH_2-CH_3}$ — pent-2-en-3-ol.

Los dos responden a $\mathrm{C_5H_{10}O}$, pero uno es una cetona y el otro un alcohol con un doble enlace en el mismo carbono, un enol. Es isomería estructural de $\textbf{función}$; en concreto, la pareja ceto-enólica que se conoce como tautomería.

$\textbf{b) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta el siguiente par de compuestos. (0{,}25 p)}$

Los dos son 1,2-dibromociclohexano: la misma cadena, los mismos sustituyentes y la misma conectividad. Lo único que cambia es hacia qué lado del plano del anillo apunta cada bromo, en el mismo lado en uno y en lados opuestos en el otro, y el ciclo impide el giro que los haría equivalentes.

Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{geométrica}$ o cis-trans.

$\textbf{c) Indique el tipo de reacción orgánica de que se trata. (0{,}25 p)}$

$\textbf{Reducción}$. El tetrahidruroaluminato de litio es un reductor fuerte que aporta hidruros al carbono del grupo carbonilo, y el éster acaba convertido en alcohol.

$\textbf{d) Nombre las dos sustancias orgánicas que intervienen en la reacción anterior. (0{,}40 p)}$

$\mathrm{HCOO-CH_3}$ — metanoato de metilo, llamado también formiato de metilo.

$\mathrm{CH_3OH}$ — metanol.

Que salgan dos moles de metanol de un solo mol de éster no es casualidad: uno procede del alcohol que esterificaba, el $\mathrm{-OCH_3}$, y el otro de la reducción del grupo $\mathrm{HCOO-}$, que al tener un único carbono da también metanol.