Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2023

10. a) Formule o nombre: i) estireno; ii) $\mathrm{CH\equiv C-CH_2-C\equiv C-CH_2-C\equiv CH}$; iii) 3-metilpentanamida (0,60 p)
b) Dado el compuesto $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CHOH-CH_3}$:
i) Nómbrelo. (0,20 p)
ii) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica). (0,40 p)
iii) Escriba la fórmula semidesarrollada de un isómero estructural de función. (0,25 p)
iv) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión del compuesto con $\mathrm{O_2}$. (0,30 p)
v) Complete la siguiente reacción, con todos los productos mayoritarios esperados: (0,25 p)
Eliminación: $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CHOH-CH_3} \xrightarrow[\ 180\ ^\circ\mathrm{C}\ ]{\ \mathrm{H^+\ (cat.)}\ }$

$\textbf{a) Formule o nombre. (0{,}60 p)}$

$\textbf{i)}$ estireno — $\mathrm{C_6H_5-CH{=}CH_2}$. Sistemáticamente, vinilbenceno o feniletileno; es el monómero del poliestireno.

$\textbf{ii)}$ $\mathrm{CH{\equiv}C-CH_2-C{\equiv}C-CH_2-C{\equiv}CH}$ — octa-1,4,7-triino. La cadena tiene ocho carbonos y tres triples enlaces, que empiezan en el 1, el 4 y el 7.

$\textbf{iii)}$ 3-metilpentanamida — $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CO-NH_2}$. El carbono del grupo amida es siempre el 1, así que el metilo cae en el tercero contando desde él.

$\textbf{b.i) Nómbrelo. (0{,}20 p)}$

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CHOH-CH_3}$ — 3-metilbutan-2-ol. La cadena más larga que contiene el grupo $\mathrm{-OH}$ tiene cuatro carbonos, y numerando por el extremo que da al hidroxilo el localizador más bajo queda en el 2, con el metilo en el 3.

$\textbf{b.ii) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica). (0{,}40 p)}$

$\textbf{Geométrica no}$: hace falta un doble enlace carbono-carbono o un ciclo que impidan el giro libre, y la molécula no tiene ni una cosa ni otra.

$\textbf{Óptica sí}$. El carbono 2 está unido a cuatro sustituyentes distintos: $\mathrm{-OH}$, $\mathrm{-H}$, un metilo y un grupo isopropilo. Es un carbono asimétrico, de modo que la molécula tiene dos enantiómeros y presenta actividad óptica.

$\textbf{b.iii) Escriba la fórmula semidesarrollada de un isómero estructural de función. (0{,}25 p)}$

La fórmula molecular del compuesto es $\mathrm{C_5H_{12}O}$, así que basta proponer un éter con esa misma fórmula:

$\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3}$ — 1-etoxipropano.

Cambia el grupo funcional, de alcohol a éter, que es lo que define la isomería de función.

$\textbf{b.iv) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión del compuesto con O}_2\textbf{. (0{,}30 p)}$

En una combustión completa todo el carbono acaba como $\mathrm{CO_2}$ y todo el hidrógeno como agua. Se ajusta el oxígeno en último lugar, sin olvidar el que ya lleva el alcohol:

$\mathrm{C_5H_{12}O} + \tfrac{15}{2}\,\mathrm{O_2} \rightarrow 5\,\mathrm{CO_2} + 6\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación del oxígeno: $1 + 15 = 16$ a la izquierda y $10 + 6 = 16$ a la derecha.

$\textbf{b.v) Complete la siguiente reacción, con todos los productos mayoritarios esperados. (0{,}25 p)}$

El alcohol pierde una molécula de agua y aparece un doble enlace. De los dos carbonos vecinos al que lleva el $\mathrm{-OH}$, la regla de Saytzeff dice que se toma el hidrógeno del menos hidrogenado, el C-3, porque conduce al alqueno más sustituido y más estable:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CHOH-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+\ (cat.),\ 180\ ^\circ C}\ } \mathrm{CH_3-C(CH_3){=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto mayoritario es el 2-metilbut-2-eno. Como minoritario se formaría el 3-metilbut-1-eno, que resulta de eliminar el hidrógeno del metilo terminal.