Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2023

9. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí: (1,0 p)
i) etil vinil éter y alil metil éter ii) but-1-eno y ciclobutano
b) Indique el tipo y subtipo de isomería que presentan los siguientes pares de compuestos: (0,40 p)

c) Indique el tipo de reacción orgánica de que se trata (una sola palabra es suficiente): (0,20 p)
$\mathrm{CH_3-CHO}\ +\ \mathrm{H_2}\ \xrightarrow{\ \mathrm{Pd\ (cat.)}\ }\ \mathrm{CH_3-CH_2OH}$
d) Nombre las dos sustancias orgánicas que intervienen en la reacción anterior. (0,40 p)

$\textbf{a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí. (1{,}0 p)}$

$\textbf{i) etil vinil éter y alil metil éter}$

$\mathrm{CH_2{=}CH-O-CH_2-CH_3}$ — etil vinil éter.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-O-CH_3}$ — alil metil éter.

Los dos responden a $\mathrm{C_4H_8O}$ y los dos son éteres, así que el grupo funcional no cambia. Lo que cambia es cómo el oxígeno reparte los cuatro carbonos: dos y dos en el primero, tres y uno en el segundo. Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{cadena}$.

$\textbf{ii) but-1-eno y ciclobutano}$

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3}$ — but-1-eno.

$\mathrm{CH_2-CH_2-CH_2-CH_2}$, con los dos extremos unidos entre sí — ciclobutano.

También comparten fórmula molecular, $\mathrm{C_4H_8}$, pero uno es un alqueno de cadena abierta y el otro un cicloalcano saturado. Al cambiar el grupo funcional —el doble enlace por un ciclo— se trata de isomería estructural de $\textbf{función}$.

$\textbf{b) Indique el tipo y subtipo de isomería que presentan los siguientes pares de compuestos. (0{,}40 p)}$

$\textbf{i)}$ Los dos son 1-bromo-2-yodociclohexano, con la misma conectividad y los mismos sustituyentes. Lo único que cambia es la orientación en el espacio, y en el dibujo se ve que una estructura es la imagen especular de la otra sin ser superponible con ella. Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{óptica}$: son enantiómeros.

$\textbf{ii)}$ Los dos son ácidos bencenodicarboxílicos, de fórmula $\mathrm{C_6H_4(COOH)_2}$, y lo que cambia es dónde se sitúan los dos grupos $\mathrm{-COOH}$ sobre el anillo: contiguos en el primero, el ácido ftálico, y enfrentados en el segundo, el ácido tereftálico. Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{posición}$.

$\textbf{c) Indique el tipo de reacción orgánica de que se trata. (0{,}20 p)}$

$\textbf{Adición}$. El hidrógeno se suma al doble enlace del grupo carbonilo, que pasa a enlace simple; es una hidrogenación, y en términos de estados de oxidación equivale a una reducción del aldehído a alcohol.

$\textbf{d) Nombre las dos sustancias orgánicas que intervienen en la reacción anterior. (0{,}40 p)}$

$\mathrm{CH_3-CHO}$ — etanal, llamado también acetaldehído.

$\mathrm{CH_3-CH_2OH}$ — etanol.

Es el paso característico de los aldehídos: al hidrogenarse dan alcoholes primarios, y no secundarios, porque el carbono del carbonilo está en el extremo de la cadena.