Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2024

9. Observe las siguientes parejas de compuestos orgánicos, todos ellos de fórmula molecular $\mathrm{C_3H_7OCl}$.

(NOTA: se recomienda escribir sus fórmulas semidesarrolladas, para contestar las siguientes cuestiones)

a) Explique brevemente si los tres compuestos, A, B y C, son isómeros entre sí. (0,25 puntos)
b) Explique brevemente si los compuestos A, B y C tienen algún carbono asimétrico. (0,45 puntos)
c) Explique brevemente el tipo y subtipo de isomería que presenta cada pareja. (0,80 puntos)
d) Indique de qué tipo es la siguiente reacción a partir de A, y nombre el producto orgánico formado:
$\mathrm{CH_3-CHCl-CH_2OH\ +\ KOH\ \longrightarrow\ CH_3-CHOH-CH_2OH\ +\ KCl}$ (0,50 puntos)

$\textbf{a) Explique brevemente si los tres compuestos, A, B y C, son isómeros entre sí. (0{,}25 puntos)}$

Conviene empezar escribiendo las fórmulas semidesarrolladas que sugiere el enunciado:

A: $\mathrm{CH_3-CHCl-CH_2OH}$ — 2-cloropropan-1-ol.

B: $\mathrm{CH_2OH-CHCl-CH_3}$ — 2-cloropropan-1-ol, la misma cadena escrita del otro extremo.

C: $\mathrm{CH_2Cl-CHOH-CH_3}$ — 1-cloropropan-2-ol.

Los tres responden a la fórmula molecular $\mathrm{C_3H_7OCl}$, que es la condición para ser isómeros. Así que sí lo son.

$\textbf{b) Explique brevemente si los compuestos A, B y C tienen algún carbono asimétrico. (0{,}45 puntos)}$

Un carbono es asimétrico cuando está unido a cuatro sustituyentes distintos.

En A y en B ese carbono es el C-2, que lleva $\mathrm{-Cl}$, $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-CH_3}$ y $\mathrm{-CH_2OH}$: los cuatro distintos.

En C el carbono asimétrico es también el C-2, unido a $\mathrm{-OH}$, $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-CH_3}$ y $\mathrm{-CH_2Cl}$.

Los tres compuestos tienen, por tanto, un carbono asimétrico, y los tres presentan actividad óptica.

$\textbf{c) Explique brevemente el tipo y subtipo de isomería que presenta cada pareja. (0{,}80 puntos)}$

$\textbf{Pareja I (A y B)}$: los dos son el mismo 2-cloropropan-1-ol y tienen la misma conectividad; lo único que cambia es la orientación de los sustituyentes en torno al carbono asimétrico. En el dibujo se ve que una estructura es la imagen especular de la otra y que no se pueden superponer.

Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{óptica}$: son enantiómeros.

$\textbf{Pareja II (A y C)}$: aquí sí cambia la conectividad. En A el cloro está sobre el carbono 2 y el $\mathrm{-OH}$ sobre el 1; en C es al revés.

Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{posición}$: la misma cadena y los mismos grupos, colocados en carbonos distintos.

$\textbf{d) Indique de qué tipo es la siguiente reacción a partir de A, y nombre el producto orgánico formado. (0{,}50 puntos)}$

El ion hidroxilo actúa como nucleófilo: ataca al carbono que soporta el cloro y ocupa su lugar, mientras el cloro se marcha como cloruro. La cadena no cambia y no se forma ningún doble enlace.

Es una reacción de $\textbf{sustitución nucleófila}$.

$\mathrm{CH_3-CHCl-CH_2OH} + \mathrm{KOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHOH-CH_2OH} + \mathrm{KCl}$

El producto orgánico tiene dos grupos $\mathrm{-OH}$ en carbonos contiguos: es el $\textbf{propano-1{,}2-diol}$.