Ejercicio resuelto de Química · 2024

2. Considere las siguientes sustancias orgánicas: metanol ($\mathrm{CH_4O}$), etilenglicol ($\mathrm{C_2H_6O_2}$) y glicerol (glicerina $\mathrm{C_3H_8O_3}$), que son alcoholes líquidos a temperatura ambiente.

a) Represente sus estructuras de Lewis y en base a ellas indique cómo será la geometría en torno a los átomos de C y O de estas moléculas. (0,80 puntos)
b) Indique qué tipo de enlace intermolecular será predominante entre las moléculas en estas sustancias, y ordénelas por orden creciente de punto de ebullición. (0,60 puntos)
c) Explique brevemente si en condiciones normales serán conductoras de la electricidad. (0,30 puntos)
d) Explique brevemente si estas tres sustancias serán miscibles entre sí y con el agua. (0,30 puntos)

$\textbf{a) Represente sus estructuras de Lewis y en base a ellas indique cómo será la geometría en torno a los átomos de C y O de estas moléculas. (0{,}80 puntos)}$

Las tres son alcoholes de cadena corta: cada carbono forma cuatro enlaces simples y cada oxígeno dos, quedándole dos pares no enlazantes. El metanol tiene un grupo $\mathrm{-OH}$, el etilenglicol dos y el glicerol tres.



En torno a cada $\textbf{carbono}$ hay cuatro pares enlazantes y ningún par libre, así que la geometría es $\textbf{tetraédrica}$, con ángulos próximos a 109,5°.

En torno a cada $\textbf{oxígeno}$ hay dos pares enlazantes y dos libres, cuatro zonas en total. Los pares se disponen en tetraedro, pero la geometría molecular, que solo mira los átomos, es $\textbf{angular}$, como en el agua, y el ángulo queda algo por debajo de 109,5° porque los pares libres ocupan más espacio.

$\textbf{b) Indique qué tipo de enlace intermolecular será predominante entre las moléculas en estas sustancias, y ordénelas por orden creciente de punto de ebullición. (0{,}60 puntos)}$

Las tres tienen grupos $\mathrm{-OH}$, es decir, hidrógeno unido directamente a un oxígeno. Predomina, por tanto, el $\textbf{enlace de hidrógeno}$, la más intensa de las interacciones intermoleculares.

Y cuantos más grupos $\mathrm{-OH}$ tiene una molécula, más enlaces de hidrógeno puede formar con sus vecinas y más cuesta separarlas. Como además la masa molecular crece en el mismo sentido, los dos efectos van a favor:

metanol (uno) < etilenglicol (dos) < glicerol (tres)

Los valores reales lo confirman: 64,7 ºC, 197 ºC y 290 ºC.

$\textbf{c) Explique brevemente si en condiciones normales serán conductoras de la electricidad. (0{,}30 puntos)}$

No. Son compuestos covalentes moleculares: sus electrones están localizados en los enlaces y no hay cargas libres que puedan desplazarse. Tampoco se disocian en iones al fundir o disolverse, porque el grupo $\mathrm{-OH}$ de un alcohol no cede protones de forma apreciable.

$\textbf{d) Explique brevemente si estas tres sustancias serán miscibles entre sí y con el agua. (0{,}30 puntos)}$

Sí, y en cualquier proporción. Las tres son moléculas polares y, sobre todo, capaces de formar enlaces de hidrógeno tanto entre ellas como con el agua, que también los forma.

Es el principio de que lo semejante disuelve a lo semejante: al mezclarlas, las interacciones que se rompen se sustituyen por otras del mismo tipo y la misma intensidad, así que nada se opone a la mezcla.