Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2024

10. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí: (0,95 puntos)
a1) pentan-3-ona y pentanal
a2) $m$-dimetilbenceno y $p$-dimetilbenceno
b) Complete las siguientes reacciones orgánicas con todos los productos mayoritarios esperados:
b1) Sustitución: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2I}\ +\ \mathrm{KCN}\ \longrightarrow\qquad +$ (0,20 puntos)
b2) Adición: $\mathrm{CH_3-CH_2-C\equiv C-CH(CH_3)_2}\ +\ 2\ \mathrm{I_2}\ \longrightarrow$ (0,20 puntos)
b3) Condensación: $2\ \mathrm{CH_3-CH_2OH}\ \xrightarrow{\ \mathrm{H^+\ (cat.)}\ }$ (0,20 puntos)
c) Nombre los productos orgánicos de partida de las reacciones del apartado anterior. (0,45 puntos)

$\textbf{a1) pentan-3-ona y pentanal (0{,}95 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3}$ — pentan-3-ona.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO}$ — pentanal.

Los dos responden a la fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{10}O}$, pero uno es una cetona y el otro un aldehído. Al cambiar el grupo funcional se trata de isomería estructural, del subtipo de $\textbf{función}$.

$\textbf{a2) }\boldsymbol{m}\textbf{-dimetilbenceno y }\boldsymbol{p}\textbf{-dimetilbenceno}$

Los dos son $\mathrm{C_6H_4(CH_3)_2}$: un anillo bencénico con dos metilos. Lo único que cambia es en qué carbonos del anillo se colocan, contiguos con un carbono de por medio en el meta y enfrentados en el para.



Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{posición}$.

$\textbf{b1) Sustitución (0{,}20 puntos)}$

El ion cianuro actúa como nucleófilo y desplaza al yodo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2I} + \mathrm{KCN} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CN} + \mathrm{KI}$

$\textbf{b2) Adición (0{,}20 puntos)}$

El triple enlace admite dos moléculas de yodo, una por cada enlace $\pi$, y queda un enlace sencillo con dos yodos en cada uno de los dos carbonos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-C{\equiv}C-CH(CH_3)_2} + 2\,\mathrm{I_2} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CI_2-CI_2-CH(CH_3)_2}$

$\textbf{b3) Condensación (0{,}20 puntos)}$

Dos moléculas de alcohol pierden entre ambas una de agua y se unen por un oxígeno, dando un éter:

$2\,\mathrm{CH_3-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+\ (cat.)}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

$\textbf{c) Nombre los productos orgánicos de partida de las reacciones del apartado anterior. (0{,}45 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2I}$ — 1-yodopropano.

$\mathrm{CH_3-CH_2-C{\equiv}C-CH(CH_3)_2}$ — 2-metilhex-3-ino. La cadena más larga que contiene el triple enlace tiene seis carbonos, y numerando por el extremo que da los localizadores más bajos el metilo queda en el 2 y el triple enlace en el 3.

$\mathrm{CH_3-CH_2OH}$ — etanol.