Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2024

9. Observe atentamente los siguientes compuestos, A, B1, B2 y B3:


a) Escriba sus fórmulas semidesarrolladas, y nómbrelos (pueden repetirse nombres). (0,40 puntos)
b) Explique brevemente para cada uno de ellos si tiene algún carbono asimétrico. (0,45 puntos)
c) Indique para cada uno de los compuestos B (B1, B2 o B3) si es isómero de A y, si lo es, de qué tipo y subtipo de isomería se trata. (0,75 puntos)
d) Complete las siguientes reacciones a partir de B3, con todos los productos mayoritarios esperados:
d1) Eliminación: $\mathrm{CH_3-CHCl-CH_3}\ +\ \mathrm{NaOH}\ \xrightarrow{\ \Delta\ }\qquad +\qquad +$ (0,20 puntos)
d2) Sustitución: $\mathrm{CH_3-CHCl-CH_3}\ +\ \mathrm{NH_3}\ \longrightarrow\qquad +$ (0,20 puntos)

$\textbf{a) Escriba sus fórmulas semidesarrolladas, y nómbrelos. (0{,}40 puntos)}$

A: $\mathrm{CH_3-CHBr-CH_2Cl}$ — 2-bromo-1-cloropropano.

B1: $\mathrm{ClCH_2-CHBr-CH_3}$ — 2-bromo-1-cloropropano, la misma cadena escrita del otro extremo.

B2: $\mathrm{BrCH_2-CHCl-CH_3}$ — 1-bromo-2-cloropropano.

B3: $\mathrm{CH_3-CHCl-CH_3}$ — 2-cloropropano.

$\textbf{b) Explique brevemente para cada uno de ellos si tiene algún carbono asimétrico. (0{,}45 puntos)}$

Un carbono es asimétrico cuando lleva cuatro sustituyentes distintos.

En A y B1 el C-2 lleva $\mathrm{-Br}$, $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-CH_3}$ y $\mathrm{-CH_2Cl}$: los cuatro distintos, luego $\textbf{sí}$ es asimétrico.

En B2 el C-2 lleva $\mathrm{-Cl}$, $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-CH_3}$ y $\mathrm{-CH_2Br}$: también $\textbf{sí}$.

En B3, en cambio, el C-2 lleva $\mathrm{-Cl}$, $\mathrm{-H}$ y $\textbf{dos}$ grupos metilo iguales, de modo que $\textbf{no}$ tiene ningún carbono asimétrico.

$\textbf{c) Indique para cada uno de los compuestos B si es isómero de A y, si lo es, de qué tipo y subtipo de isomería se trata. (0{,}75 puntos)}$

Lo primero es comparar fórmulas moleculares, porque sin esa coincidencia no hay isomería.

B1 y A tienen ambos $\mathrm{C_3H_6ClBr}$, la misma conectividad y el mismo nombre; lo único que cambia es la disposición espacial en torno al carbono asimétrico, y en el dibujo se ve que uno es la imagen especular del otro sin ser superponible. Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{óptica}$: son enantiómeros.

B2 también es $\mathrm{C_3H_6ClBr}$, pero aquí sí cambia la conectividad: el bromo y el cloro han intercambiado sus carbonos. Es isomería estructural, del subtipo de $\textbf{posición}$.

B3 tiene fórmula $\mathrm{C_3H_7Cl}$, distinta de la de A, así que $\textbf{no}$ es isómero suyo: le falta el bromo y le sobra un hidrógeno.

$\textbf{d1) Eliminación (0{,}20 puntos)}$

En caliente el hidróxido arranca el cloro y un hidrógeno de un carbono contiguo, y se forma un doble enlace:

$\mathrm{CH_3-CHCl-CH_3} + \mathrm{NaOH} \xrightarrow{\ \Delta\ } \mathrm{CH_2{=}CH-CH_3} + \mathrm{NaCl} + \mathrm{H_2O}$

El producto orgánico es el propeno. Al ser la molécula simétrica, da igual de cuál de los dos metilos se tome el hidrógeno.

$\textbf{d2) Sustitución (0{,}20 puntos)}$

El amoníaco actúa como nucleófilo y desplaza al cloro:

$\mathrm{CH_3-CHCl-CH_3} + \mathrm{NH_3} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(NH_2)-CH_3} + \mathrm{HCl}$

El producto es la propan-2-amina, una amina primaria.