Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2026

5. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: (1 punto)
a) Ácido fórmico; b) N-metilacetamida; c) $\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH-CH=CH-CH_3}$; d) $\mathrm{CH_3-O-CH(CH_3)_2}$

II) Indique qué tipo y subtipo de isomería presentan los siguientes pares de compuestos orgánicos: (0,5 puntos)
a) $\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3}$ y $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}$
b)


III) Teniendo en cuenta el tipo de reacción indicado en cada caso, escriba los productos mayoritarios esperados para las siguientes reacciones: (0,5 puntos)
a) Adición: $\mathrm{CH_3-CH_2-CHO} + \mathrm{H_2}\ \xrightarrow{\ \mathrm{Pd\ (cat.)}\ }$
b) Eliminación: $\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3}\ \xrightarrow{\ \mathrm{H^{+}\ (cat.),\ 180\ ^\circ C}\ }$

$\textbf{I) Formule o nombre los siguientes compuestos: (1 punto)}$

$\textbf{a)}$ ácido fórmico — $\mathrm{HCOOH}$. Es el ácido metanoico, el más sencillo de los ácidos carboxílicos: su único carbono es ya el del grupo $\mathrm{-COOH}$.

$\textbf{b)}$ N-metilacetamida — $\mathrm{CH_3-CO-NH-CH_3}$. Es la amida del ácido acético con un metilo sobre el nitrógeno; eso es lo que indica el localizador N, que el sustituyente no va en la cadena sino en el heteroátomo.

$\textbf{c)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH-CH=CH-CH_3}$ — hepta-2,4-dieno. Son siete carbonos y dos dobles enlaces; numerando por el extremo que da los localizadores más bajos, empiezan en el 2 y en el 4.

$\textbf{d)}$ $\mathrm{CH_3-O-CH(CH_3)_2}$ — 2-metoxipropano. Es un éter: se toma como cadena principal el propano y el grupo $\mathrm{-OCH_3}$ entra como sustituyente metoxi sobre el carbono 2. También vale el nombre tradicional metil isopropil éter.

$\textbf{II) Indique qué tipo y subtipo de isomería presentan los siguientes pares de compuestos orgánicos: (0{,}5 puntos)}$

$\textbf{a)}$ $\mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3}$ y $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}$: los dos responden a la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_4H_8O_2}$, pero el primero es un éster, el etanoato de etilo, y el segundo un ácido carboxílico, el ácido butanoico. Al cambiar el grupo funcional se trata de isomería estructural, del subtipo $\textbf{de función}$.

$\textbf{b)}$ Los dos compuestos son 1,2-dimetilciclopentano: la misma cadena y los mismos sustituyentes. Lo único que cambia es la disposición espacial de los dos metilos respecto del plano del anillo, que están al mismo lado en uno y a lados opuestos en el otro. Es isomería espacial, del subtipo $\textbf{geométrica}$ o cis-trans, que aquí es posible porque el ciclo impide el giro libre de los enlaces.

$\textbf{III) Teniendo en cuenta el tipo de reacción indicado en cada caso, escriba los productos mayoritarios esperados para las siguientes reacciones: (0{,}5 puntos)}$

$\textbf{a)}$ El hidrógeno se adiciona al doble enlace del grupo carbonilo y reduce el aldehído a alcohol primario:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \mathrm{Pd\ (cat.)}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$

Del propanal se obtiene el propan-1-ol.

$\textbf{b)}$ El alcohol pierde una molécula de agua y se forma un doble enlace. De los dos hidrógenos que podrían eliminarse, la regla de Saytzeff dice que se arranca el del carbono menos hidrogenado, porque conduce al alqueno más sustituido y por tanto más estable:

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+\ (cat.),\ 180\ ^\circ C}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto mayoritario es el but-2-eno, y no el but-1-eno.