Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2021

A.5 Conteste las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos: $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-C(CH_3){=}CH-CH_2-CH_2-CH_3}$; $\mathrm{CH_3-CHOH-CH(C_2H_5)-CH_2-OH}$.
b) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: propan-2-ol + $\mathrm{H_2SO_4}$/calor $\longrightarrow$
c) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: pent-2-eno + $\mathrm{H_2O/H^+}$ $\longrightarrow$
d) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: 3-metilpentan-1-ol + $\mathrm{HBr}$ $\longrightarrow$

$\textbf{a) Nombre los siguientes compuestos. (0{,}5 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-C(CH_3){=}CH-CH_2-CH_2-CH_3}$

La cadena principal debe contener el doble enlace y tiene siete carbonos; se numera desde el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace, que queda entre el 3 y el 4. Hay metilos en el 2 y en el 3:

$\textbf{2,3-dimetilhept-3-eno}$

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH(C_2H_5)-CH_2-OH}$

Ahora la función principal es el alcohol y hay dos grupos $-\mathrm{OH}$. La cadena principal ha de contenerlos a ambos y tiene cuatro carbonos, con los hidroxilos en el 1 y en el 3 y un etilo en el 2:

$\textbf{2-etilbutano-1,3-diol}$

$\textbf{b) Propan-2-ol + H}_2\textbf{SO}_4\textbf{/calor (0{,}5 puntos)}$

El ácido sulfúrico en caliente deshidrata el alcohol y se forma un doble enlace:

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

El reactivo es el propan-2-ol y el producto, el $\textbf{propeno}$. Tipo de reacción: $\textbf{eliminación}$ (deshidratación). La molécula es simétrica respecto del carbono que lleva el $-\mathrm{OH}$, así que no hay que invocar la regla de Saytzeff: por los dos lados se llega al mismo alqueno.

$\textbf{c) Pent-2-eno + H}_2\textbf{O/H}^+\textbf{ (0{,}5 puntos)}$

El doble enlace adiciona agua en medio ácido. Aquí conviene mirar bien los dos carbonos implicados: el C2 lleva un metilo y un hidrógeno, y el C3 un etilo y un hidrógeno. Los dos tienen exactamente el mismo número de hidrógenos, de modo que la regla de Markovnikov no distingue entre ellos y se obtienen $\textbf{los dos productos}$:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_2-CH_3} + \mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_2-CH_3}$

Los productos son el $\textbf{pentan-2-ol}$ y el $\textbf{pentan-3-ol}$. Tipo de reacción: $\textbf{adición}$ (hidratación).

$\textbf{d) 3-metilpentan-1-ol + HBr (0{,}5 puntos)}$

El bromuro sustituye al grupo hidroxilo del alcohol:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OH} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-Br} + \mathrm{H_2O}$

El reactivo es el 3-metilpentan-1-ol y el producto, el $\textbf{1-bromo-3-metilpentano}$. Tipo de reacción: $\textbf{sustitución}$ nucleófila. El esqueleto carbonado no se altera: el bromo entra justo donde estaba el $-\mathrm{OH}$.