Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2025

$\textbf{3B)}$ Responda a las siguientes cuestiones:

a) $\textit{(1 punto)}$ Justifique si para el compuesto $\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3}$ son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones. Escriba las reacciones correspondientes si las hubiere, y nombre los productos:
$\textit{i)}$ Al reaccionar con $\mathrm{H_2SO_4}$ concentrado da prioritariamente dos compuestos isómeros geométricos.
$\textit{ii)}$ Puede adicionar agua para dar butano.
b) $\textit{(0,5 puntos)}$ Formule, en cada caso, el compuesto que presente las siguientes condiciones:
$\textit{i)}$ Un aldehído de tres carbonos que contenga átomos con hibridación sp.
$\textit{ii)}$ Una amina secundaria de tres átomos de carbono, con el átomo de nitrógeno unido a un carbono con hibridación $\mathrm{sp^3}$ y a otro carbono con hibridación $\mathrm{sp^2}$.
c) $\textit{(1 punto)}$ Dados los compuestos $\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$ y $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}$:
$\textit{i)}$ Justifique cuál tiene mayor temperatura de fusión.
$\textit{ii)}$ Formule la reacción de obtención de $\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$ a partir del alqueno correspondiente, indicando el medio en el que transcurre (ácido, básico), el tipo de reacción y si se trata del producto minoritario y la regla que sigue.

$\textbf{a) Justifique si para el compuesto CH}_3\textbf{-CH}_2\textbf{-CHOH-CH}_3\textbf{ son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones. Escriba las reacciones correspondientes si las hubiere, y nombre los productos. (1 punto)}$

El compuesto de partida es el butan-2-ol, un alcohol secundario.

$\textbf{i) Al reaccionar con H}_2\textbf{SO}_4\textbf{ concentrado da prioritariamente dos compuestos isómeros geométricos.}$

$\textbf{Verdadera.}$ El ácido sulfúrico concentrado provoca la deshidratación del alcohol, una eliminación. El $-\mathrm{OH}$ está en el C2 y el hidrógeno puede salir del C1 o del C3; por la regla de Saytzeff el producto mayoritario es el alqueno más sustituido, el que resulta de eliminar el hidrógeno del C3:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ \text{conc.}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el but-2-eno, y ahí está la clave de la afirmación: cada carbono del doble enlace lleva un metilo y un hidrógeno, dos sustituyentes distintos, de modo que existen dos disposiciones no superponibles. Los dos compuestos son el $\textbf{cis-but-2-eno}$ y el $\textbf{trans-but-2-eno}$, isómeros geométricos.

$\textbf{ii) Puede adicionar agua para dar butano.}$

$\textbf{Falsa}$, por dos motivos. El butan-2-ol es un alcano sustituido, sin dobles ni triples enlaces, así que no puede dar reacciones de adición: no tiene dónde adicionar. Y aunque pudiera, añadir agua nunca conduciría a un hidrocarburo: para pasar de un alcohol a un alcano habría que $\textbf{eliminar}$ el oxígeno, no incorporar más. Lo único que se obtiene al añadirle agua es una disolución acuosa del propio alcohol.

$\textbf{b) Formule, en cada caso, el compuesto que presente las siguientes condiciones. (0{,}5 puntos)}$

$\textbf{i) Un aldehído de tres carbonos que contenga átomos con hibridación sp.}$ La hibridación $sp$ exige un triple enlace, y el aldehído obliga a que uno de los extremos sea $-\mathrm{CHO}$. Con tres carbonos solo cabe una posibilidad:

$\mathrm{CH{\equiv}C-CHO}$ — el prop-2-inal. Los dos carbonos del triple enlace son $sp$ y el del grupo aldehído, $sp^2$.

$\textbf{ii) Una amina secundaria de tres átomos de carbono, con el átomo de nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp}^3\textbf{ y a otro carbono con hibridación sp}^2\textbf{.}$ Que sea secundaria significa que el nitrógeno lleva dos restos y un hidrógeno. Uno de esos restos debe ser saturado ($sp^3$) y el otro tener un doble enlace ($sp^2$):

$\mathrm{CH_3-NH-CH{=}CH_2}$ — el metilo aporta el carbono $sp^3$ y el grupo etenilo, el $sp^2$.

$\textbf{c) Dados los compuestos CH}_3\textbf{-CHOH-CH}_3\textbf{ y CH}_3\textbf{-CH}_2\textbf{-CH}_3\textbf{. (1 punto)}$

$\textbf{i) Justifique cuál tiene mayor temperatura de fusión.}$

La tiene el $\textbf{propan-2-ol}$, $\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$. Las dos moléculas tienen tres carbonos y masas parecidas, así que lo que las separa son las fuerzas intermoleculares: el propan-2-ol lleva un hidrógeno unido directamente a un oxígeno, un átomo pequeño y muy electronegativo, y forma $\textbf{enlaces de hidrógeno}$; además es polar, con fuerzas dipolo-dipolo, y presenta las de dispersión. El propano es apolar y solo cuenta con fuerzas de dispersión de London, las más débiles. Hacen falta más energía, y por tanto más temperatura, para desmontar la red del alcohol.

$\textbf{ii) Formule la reacción de obtención de CH}_3\textbf{-CHOH-CH}_3\textbf{ a partir del alqueno correspondiente, indicando el medio en el que transcurre, el tipo de reacción y si se trata del producto minoritario y la regla que sigue.}$

El alqueno de tres carbonos es el propeno, y se le adiciona agua en medio ácido:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$

Se trata de una reacción de $\textbf{adición}$ (hidratación), que transcurre en $\textbf{medio ácido}$.

El propan-2-ol no es el producto minoritario, sino el $\textbf{mayoritario}$. Lo dice la regla de $\textbf{Markovnikov}$: al adicionar un reactivo asimétrico a un doble enlace, el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, de modo que el $-\mathrm{OH}$ va al carbono central. El propan-1-ol, $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$, se forma solo en pequeña proporción.