Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2025

$\textbf{3A)}$ Responda a las siguientes cuestiones:

a) $\textit{(0,5 puntos)}$ Nombre los siguientes compuestos, e indique a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen:
$\textit{i)}$ $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-C(CH_2CH_3)(CH_3)-CH_2-CHO}$
$\textit{ii)}$ $\mathrm{CH_2{=}CH-O-CH_2-CH_3}$
b) $\textit{(1 punto)}$ Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos, nombrando el/los grupo/s funcional/es presente/s:
$\textit{i)}$ 3-etil-3,5-dimetilhexan-2-ol
$\textit{ii)}$ ácido 4-etilhept-2-enoico
$\textit{iii)}$ 4-etilhexan-3-ona
$\textit{iv)}$ 3-etil-4-metilheptanamida
c) $\textit{(1 punto)}$ Formule y nombre dos isómeros de cadena no cíclicos del hexano.

$\textbf{a) Nombre los siguientes compuestos, e indique a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen. (0{,}5 puntos)}$

$\textbf{i)}$ $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-C(CH_2CH_3)(CH_3)-CH_2-CHO}$

El grupo funcional es el $-\mathrm{CHO}$ terminal, así que se trata de un $\textbf{aldehído}$ y la numeración empieza obligatoriamente por él. La cadena principal tiene seis carbonos; en el 3 hay un etilo y un metilo, y en el 5 otro metilo:

$\textbf{3-etil-3,5-dimetilhexanal}$

$\textbf{ii)}$ $\mathrm{CH_2{=}CH-O-CH_2-CH_3}$

Un oxígeno entre dos restos hidrocarbonados es un $\textbf{éter}$. A un lado hay un grupo etenilo (vinilo) y al otro un etilo:

$\textbf{etenil etil éter}$, o etoxieteno en la nomenclatura sustitutiva.

$\textbf{b) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos, nombrando el/los grupo/s funcional/es presente/s. (1 punto)}$

$\textbf{i) 3-etil-3,5-dimetilhexan-2-ol}$ — cadena de seis carbonos con el $-\mathrm{OH}$ en el 2, etilo y metilo en el 3 y metilo en el 5:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-C(CH_2CH_3)(CH_3)-CH(OH)-CH_3}$

Grupo funcional: hidroxilo, $-\mathrm{OH}$ (alcohol).

$\textbf{ii) ácido 4-etilhept-2-enoico}$ — cadena de siete carbonos que empieza por el carboxilo, doble enlace entre el 2 y el 3, y un etilo en el 4:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH(CH_2CH_3)-CH{=}CH-COOH}$

Grupos funcionales: carboxilo, $-\mathrm{COOH}$ (ácido carboxílico), y un doble enlace C=C.

$\textbf{iii) 4-etilhexan-3-ona}$ — seis carbonos, carbonilo en el 3 y etilo en el 4:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_3}$

Grupo funcional: carbonilo de cetona, $-\mathrm{CO}-$.

$\textbf{iv) 3-etil-4-metilheptanamida}$ — siete carbonos contando el de la amida, que es siempre el 1; etilo en el 3 y metilo en el 4:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CONH_2}$

Grupo funcional: amida, $-\mathrm{CONH_2}$.

$\textbf{c) Formule y nombre dos isómeros de cadena no cíclicos del hexano. (1 punto)}$

Los isómeros de cadena tienen la misma fórmula molecular, aquí $\mathrm{C_6H_{14}}$, pero distinta ramificación. Basta con acortar la cadena principal y colocar los carbonos sobrantes como sustituyentes. Dos ejemplos:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$ — 2-metilpentano.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$ — 3-metilpentano.

Conviene comprobar en ambos que hay seis carbonos y catorce hidrógenos, igual que en el hexano. Valdrían también el 2,3-dimetilbutano, $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3}$, o el 2,2-dimetilbutano, $\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3}$.