En cada caso se cuentan los electrones de valencia disponibles y se reparten formando enlaces hasta completar los octetos, salvo el hidrógeno, que se queda con dos.
: el carbono aporta 4 electrones, el oxígeno 6 y cada hidrógeno 1, en total 14. El carbono forma cuatro enlaces simples, tres con hidrógenos y uno con el oxígeno, y no le queda ningún par libre. El oxígeno forma dos enlaces, uno con el carbono y otro con el hidrógeno del grupo
, y
.
: el carbono aporta 4, el oxígeno 6 y los dos hidrógenos 1 cada uno, en total 12. El carbono se une a los dos hidrógenos por enlaces simples y al oxígeno por un
, que es lo que le permite completar el octeto sin quedarse pares libres. El oxígeno conserva dos pares no enlazantes.
: el carbono aporta 4 y cada hidrógeno 1, en total 8. El carbono forma cuatro enlaces simples y no le queda ningún par libre; es la estructura más sencilla de las tres.
Lo que decide ambas cosas es el número de zonas de densidad electrónica alrededor del carbono, contando cada enlace múltiple como una sola zona.
: cuatro zonas de enlace alrededor del carbono, luego hibridación
y geometría
, con ángulos próximos a 109,5°.
: exactamente igual, cuatro enlaces simples: hibridación
y geometría
, aquí con los 109,5° exactos por ser los cuatro sustituyentes idénticos.
: solo tres zonas, dos enlaces C–H y el doble enlace C=O. Hibridación
y geometría
, con ángulos en torno a 120°.
Al hervir no se rompen los enlaces internos de la molécula, sino las fuerzas que unen unas moléculas con otras. La temperatura de ebullición será, por tanto, tanto mayor cuanto más intensas sean las fuerzas intermoleculares.
(111 K): es una molécula apolar, porque sus cuatro enlaces son casi apolares y además el tetraedro es simétrico. Solo presenta fuerzas de dispersión de London, las más débiles.
(254 K): el doble enlace C=O es muy polar y la geometría plana no lo compensa, así que la molécula es polar. A las fuerzas de dispersión se suman las dipolo-dipolo. No hay enlace de hidrógeno, porque sus hidrógenos están unidos al carbono, no al oxígeno.
(338 K): también es polar, pero además tiene un hidrógeno unido directamente a un oxígeno, de modo que puede formar
, con diferencia las fuerzas intermoleculares más intensas de las tres.
El orden de intensidad de las fuerzas es exactamente el de las temperaturas de ebullición del enunciado.
Vale la regla de que lo semejante disuelve a lo semejante: el agua es un disolvente muy polar y capaz de formar enlaces de hidrógeno, así que disuelve bien lo que se le parece.
El
es soluble, y de hecho es miscible con el agua en cualquier proporción: es polar y su grupo
forma enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.
El
también es soluble: aunque no puede donar un enlace de hidrógeno, sí puede aceptarlo por los pares libres de su oxígeno, y además es polar.
El
es prácticamente insoluble: al ser apolar, solo podría interaccionar con el agua por fuerzas de dispersión, mucho más débiles que los enlaces de hidrógeno que las moléculas de agua ya tienen entre sí.