Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2025

$\textbf{3B)}$ Responda a las siguientes cuestiones:

a) $\textit{(0,5 puntos)}$ Formule y nombre un isómero de función del ácido etanoico.
b) $\textit{(0,75 puntos)}$ Escriba la reacción entre ácido benzoico y etanol. Formule y nombre los compuestos orgánicos implicados. Indique el tipo de reacción.
c) $\textit{(0,5 puntos)}$ Escriba la reacción de polimerización del etenilbenceno e indique el nombre común del polímero que se obtiene.
d) $\textit{(0,75 puntos)}$ Las temperaturas de ebullición del etano, cloroetano y etanol son $-88{,}6$, 12,3 y 78,5 ºC, respectivamente. Justifique la diferencia entre estos valores.

$\textbf{a) Formule y nombre un isómero de función del ácido etanoico. (0{,}5 puntos)}$

El ácido etanoico es $\mathrm{CH_3-COOH}$, de fórmula molecular $\mathrm{C_2H_4O_2}$. Un isómero de función tiene esa misma fórmula molecular pero un grupo funcional distinto. El caso más sencillo es el éster más pequeño posible:

$\mathrm{H-COO-CH_3}$ — $\textbf{metanoato de metilo}$ (formiato de metilo).

Conviene comprobar la fórmula: dos carbonos, cuatro hidrógenos y dos oxígenos, igual que el ácido. Cambia el grupo funcional, de carboxilo a éster, que es justo lo que define la isomería de función.

$\textbf{b) Escriba la reacción entre ácido benzoico y etanol. Formule y nombre los compuestos orgánicos implicados. Indique el tipo de reacción. (0{,}75 puntos)}$

Un ácido carboxílico y un alcohol dan un éster y agua. El ácido benzoico es el ácido carboxílico del benceno, $\mathrm{C_6H_5-COOH}$, y el etanol, $\mathrm{CH_3-CH_2OH}$:

$\mathrm{C_6H_5-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2OH} \xrightleftharpoons[\ ]{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{C_6H_5-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto orgánico es el $\textbf{benzoato de etilo}$. Se trata de una reacción de $\textbf{esterificación}$, catalizada por ácido y reversible: el agua formada puede hidrolizar de nuevo el éster, y por eso en la práctica se elimina del medio para desplazar el equilibrio hacia la derecha.

$\textbf{c) Escriba la reacción de polimerización del etenilbenceno e indique el nombre común del polímero que se obtiene. (0{,}5 puntos)}$

El etenilbenceno, más conocido como estireno, es un benceno con un grupo etenilo: $\mathrm{C_6H_5-CH{=}CH_2}$. Su doble enlace se abre y las unidades se encadenan:

$n\ \mathrm{C_6H_5-CH{=}CH_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } {-}(\mathrm{CH(C_6H_5)-CH_2}){-}_n$

El polímero es el $\textbf{poliestireno}$. Es una polimerización por adición: no se desprende ninguna molécula pequeña en el proceso.

$\textbf{d) Las temperaturas de ebullición del etano, cloroetano y etanol son }-88{,}6\textbf{, 12{,}3 y 78{,}5 }^\circ\textbf{C, respectivamente. Justifique la diferencia entre estos valores. (0{,}75 puntos)}$

Los tres compuestos tienen dos carbonos y masas moleculares del mismo orden, así que las diferencias no vienen del tamaño, sino del tipo de fuerzas intermoleculares que hay que vencer al hervir.

$\mathrm{CH_3-CH_3}$, etano ($-88{,}6\ ^\circ\mathrm{C}$): molécula apolar, con enlaces C–H casi apolares y geometría simétrica. Solo presenta fuerzas de dispersión de London, las más débiles, y por eso es un gas a temperatura ambiente.

$\mathrm{CH_3-CH_2Cl}$, cloroetano ($12{,}3\ ^\circ\mathrm{C}$): el enlace C–Cl es polar y nada lo compensa, así que la molécula tiene momento dipolar. A las fuerzas de dispersión se suman las dipolo-dipolo, y la temperatura de ebullición sube unos cien grados.

$\mathrm{CH_3-CH_2OH}$, etanol ($78{,}5\ ^\circ\mathrm{C}$): además de ser polar, tiene un hidrógeno unido directamente a un oxígeno, con lo que puede formar $\textbf{enlaces de hidrógeno}$ entre unas moléculas y otras. Son con diferencia las fuerzas intermoleculares más intensas y explican el salto hasta los 78,5 °C.

El orden de las temperaturas reproduce exactamente el de la intensidad de las fuerzas: dispersión $<$ dipolo-dipolo $<$ enlace de hidrógeno.