Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2025

$\textbf{3A)}$ Complete las siguientes reacciones. Formule y nombre todos los compuestos orgánicos. Indique el tipo de reacción y, si procede, el producto mayoritario y la regla que sigue. Dibuje los posibles isómeros geométricos que se formen.

a) $\textit{(0,5 puntos)}$ Metilbutano + $\mathrm{O_2} \longrightarrow$
b) $\textit{(0,5 puntos)}$ Ácido propanoico + $\mathrm{NaOH}\,(ac) \longrightarrow$
c) $\textit{(0,75 puntos)}$ Metilpropeno + $\mathrm{HBr} \longrightarrow$
d) $\textit{(0,75 puntos)}$ Pentan-2-ol + $\mathrm{H_2SO_4}/\text{calor} \longrightarrow$

$\textbf{a) Metilbutano + O}_2 \longrightarrow\textbf{ (0{,}5 puntos)}$

El metilbutano, o 2-metilbutano, es un alcano de fórmula $\mathrm{C_5H_{12}}$:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

Con oxígeno da una combustión completa, en la que todo el carbono acaba como dióxido de carbono y todo el hidrógeno como agua. Se ajustan primero C e H y al final el oxígeno:

$\mathrm{C_5H_{12}} + 8\,\mathrm{O_2} \rightarrow 5\,\mathrm{CO_2} + 6\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación del oxígeno: $8 \cdot 2 = 16$ a la izquierda; $5 \cdot 2 + 6 = 16$ a la derecha.

Es una reacción de $\textbf{combustión}$, un caso particular de oxidación, y es fuertemente exotérmica. No hay aquí producto mayoritario que discutir ni isómeros geométricos posibles.

$\textbf{b) Ácido propanoico + NaOH (ac) }\longrightarrow\textbf{ (0{,}5 puntos)}$

Un ácido carboxílico frente a una base fuerte se comporta como un ácido: cede su protón y se forma la sal correspondiente.

$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-COONa} + \mathrm{H_2O}$

El reactivo orgánico es el ácido propanoico y el producto, el $\textbf{propanoato de sodio}$.

Es una reacción de $\textbf{neutralización}$ ácido-base, con formación de sal. Tampoco procede hablar de producto mayoritario ni de isomería geométrica.

$\textbf{c) Metilpropeno + HBr }\longrightarrow\textbf{ (0{,}75 puntos)}$

El metilpropeno es el 2-metilprop-1-eno:

$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3}$

Al tener un doble enlace da reacciones de adición. El reactivo es asimétrico, así que hay dos productos posibles y decide la regla de $\textbf{Markovnikov}$: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, y el bromo al que tiene menos.

$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CBr(CH_3)-CH_3}$

El producto $\textbf{mayoritario}$ es el 2-bromo-2-metilpropano, un halogenoalcano terciario. El minoritario sería el 1-bromo-2-metilpropano, $\mathrm{CH_2Br-CH(CH_3)-CH_3}$.

Es una reacción de $\textbf{adición}$ electrófila. Ninguno de los dos productos presenta isomería geométrica, porque son alcanos sustituidos y no queda ningún doble enlace.

$\textbf{d) Pentan-2-ol + H}_2\textbf{SO}_4\textbf{/calor }\longrightarrow\textbf{ (0{,}75 puntos)}$

El ácido sulfúrico en caliente deshidrata el alcohol: es una $\textbf{eliminación}$.

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_2-CH_3}$

El $-\mathrm{OH}$ está en el C2, así que el hidrógeno puede salir del C1 o del C3, y hay dos alquenos posibles. Decide la regla de $\textbf{Saytzeff}$: el producto mayoritario es el alqueno más sustituido, el que resulta de eliminar el hidrógeno del C3.

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto mayoritario es el $\textbf{pent-2-eno}$; el minoritario, el pent-1-eno, $\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_2-CH_3}$.

Sobre la isomería geométrica: el pent-1-eno no la presenta, porque uno de los carbonos del doble enlace lleva dos hidrógenos. El pent-2-eno sí, porque el C2 lleva un metilo y un hidrógeno y el C3 lleva un etilo y un hidrógeno, dos sustituyentes distintos en cada uno. Existen por tanto dos isómeros geométricos:

$\textbf{cis-pent-2-eno}$ (o $(Z)$): el metilo y el etilo quedan al mismo lado del doble enlace, y los dos hidrógenos al otro.

$\textbf{trans-pent-2-eno}$ (o $(E)$): el metilo y el etilo quedan en lados opuestos, cada uno enfrentado a un hidrógeno.

Los dos comparten fórmula semidesarrollada, $\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3}$, y solo se distinguen en la disposición espacial: la rigidez del doble enlace impide el giro y hace que sean compuestos diferentes, con propiedades físicas distintas.