Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2026

$\textbf{3A)}$ Conteste de forma razonada las siguientes cuestiones:

a) $\textit{(1 punto)}$ Nombre los siguientes compuestos e identifique el grupo funcional principal.
$\begin{array}{llllll} \text{(1)} & \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} & \quad\text{(3)} & \mathrm{CH_3-COO-CH_3} & \quad\text{(5)} & \mathrm{CH_3-CH_2-CHO} \\[4pt] \text{(2)} & \mathrm{(CH_3)_3-N} & \quad\text{(4)} & \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} & & \end{array}$
b) $\textit{(1 punto)}$ Escriba las reacciones correspondientes a los procesos siguientes:
$\textit{i)}$ Obtención del compuesto (1) a partir de un aldehído.
$\textit{ii)}$ Obtención del compuesto (4) a partir de un alcohol primario.
$\textit{iii)}$ Obtención del compuesto (3).
$\textit{iv)}$ Obtención de un polímero a partir del compuesto (4).
c) $\textit{(0,5 puntos)}$ Formule y nombre los dos isómeros geométricos $\textit{cis}$ y $\textit{trans}$ con la misma fórmula molecular que la del compuesto (5).

$\textbf{a) Nombre los siguientes compuestos e identifique el grupo funcional principal. (1 punto)}$

$\text{Núm.}$	$\text{Fórmula}$	$\text{Nombre}$	$\text{Grupo funcional}$ (1)	$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$	propan-1-ol	hidroxilo, $-\mathrm{OH}$ (alcohol) (2)	$\mathrm{(CH_3)_3-N}$	trimetilamina	amino, $-\mathrm{N}{<}$ (amina terciaria) (3)	$\mathrm{CH_3-COO-CH_3}$	etanoato de metilo	éster, $-\mathrm{COO}-$ (4)	$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2}$	propeno	doble enlace, $\mathrm{C{=}C}$ (alqueno) (5)	$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$	propanal	carbonilo terminal, $-\mathrm{CHO}$ (aldehído)

$\textbf{b) Escriba las reacciones correspondientes a los procesos siguientes. (1 punto)}$

$\textbf{i) Obtención del compuesto (1) a partir de un aldehído.}$ El aldehído con el mismo esqueleto es el propanal, y basta reducirlo con hidrógeno y un catalizador metálico:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$

Es una reacción de reducción, la inversa de la oxidación de un alcohol primario.

$\textbf{ii) Obtención del compuesto (4) a partir de un alcohol primario.}$ El alcohol primario de tres carbonos es el propan-1-ol, que en caliente y con ácido sulfúrico pierde una molécula de agua:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

Es una reacción de eliminación (deshidratación).

$\textbf{iii) Obtención del compuesto (3).}$ Un éster se obtiene haciendo reaccionar el ácido carboxílico y el alcohol de los que procede: la parte $\mathrm{CH_3-COO}-$ viene del ácido etanoico y el $-\mathrm{CH_3}$ del metanol.

$\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3OH} \xrightleftharpoons[\ ]{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-COO-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Es una esterificación, catalizada por ácido y reversible.

$\textbf{iv) Obtención de un polímero a partir del compuesto (4).}$ El propeno tiene un doble enlace, que se abre y encadena las unidades unas con otras:

$n\ \mathrm{CH_2{=}CH-CH_3} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } {-}(\mathrm{CH_2-CH(CH_3)}){-}_n$

El polímero es el polipropileno, y la reacción, una polimerización por adición.

$\textbf{c) Formule y nombre los dos isómeros geométricos cis y trans con la misma fórmula molecular que la del compuesto (5). (0{,}5 puntos)}$

La fórmula molecular del propanal es $\mathrm{C_3H_6O}$. Para que haya isomería geométrica hace falta un doble enlace C=C y, además, que cada uno de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos; si uno de ellos tiene dos grupos iguales, girar la molécula devuelve la misma estructura y no hay dos isómeros.

El compuesto que cumple ambas condiciones con esa fórmula es el prop-1-en-1-ol, la forma enólica del propanal: su C1 lleva $-\mathrm{OH}$ y $-\mathrm{H}$, y su C2 lleva $-\mathrm{CH_3}$ y $-\mathrm{H}$.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-OH}$

$\textbf{cis}$ (o $Z$): el grupo $-\mathrm{OH}$ y el $-\mathrm{CH_3}$ quedan al mismo lado del doble enlace. Es el cis-prop-1-en-1-ol, o $(Z)$-prop-1-en-1-ol.

$\textbf{trans}$ (o $E$): el $-\mathrm{OH}$ y el $-\mathrm{CH_3}$ quedan en lados opuestos. Es el trans-prop-1-en-1-ol, o $(E)$-prop-1-en-1-ol.

Conviene comprobar que ambos conservan la fórmula: tres carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno, igual que el propanal. No valdría el prop-2-en-1-ol, $\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2OH}$, porque uno de los carbonos del doble enlace lleva dos hidrógenos y no admite isomería geométrica.