Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

Cuestión 6.- Reactividad y nomenclatura orgánica.

Complete las siguientes reacciones y nombre los reactivos y compuestos orgánicos que se obtienen: (0,5 puntos cada apartado)

$\begin{array}{llc} \text{a)} & \text{CH}_4(g)\ +\ 2\,\text{O}_2(g) & \longrightarrow \\[6pt] \text{b)} & \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{Cl}(ac)\ +\ \text{OH}^-(ac) & \longrightarrow \\[6pt] \text{c)} & \text{CH}_3-\text{CH}{=}\text{CH}-\text{CH}_3(g)\ +\ \text{H}_2(g) & \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } \\[6pt] \text{d)} & \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} & \xrightarrow[\ \text{H}_2\text{SO}_4\ ]{\ \text{KMnO}_4(ac)\ } \end{array}$

$\textbf{a) CH}_4(g)\ +\ 2\,\textbf{O}_2(g) \rightarrow \textbf{(0,5 puntos)}$

El reactivo es el $\textbf{metano}$, y con oxígeno en cantidad suficiente se quema por completo:

$\mathrm{CH_4}(g) + 2\,\mathrm{O_2}(g) \rightarrow \mathrm{CO_2}(g) + 2\,\mathrm{H_2O}(l)$

Productos: $\textbf{dióxido de carbono}$ y $\textbf{agua}$. Tipo de reacción: $\textbf{combustión}$ (una oxidación completa).

La ecuación ya viene ajustada en el enunciado, lo que confirma que se trata de la combustión completa y no parcial.

$\textbf{b) CH}_3-\textbf{CH}_2-\textbf{Cl}(ac)\ +\ \textbf{OH}^-(ac) \rightarrow \textbf{(0,5 puntos)}$

El reactivo es el $\textbf{cloroetano}$. El hidroxilo, buen nucleófilo, desplaza al cloro:

$\mathrm{CH_3-CH_2-Cl} + \mathrm{OH^-} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-OH} + \mathrm{Cl^-}$

Producto orgánico: $\textbf{etanol}$. Tipo de reacción: $\textbf{sustitución nucleófila}$.

El "(ac)" del enunciado no es decorativo: en medio acuoso domina la sustitución. En medio alcohólico y con calor competiría la eliminación, que daría eteno.

$\textbf{c) CH}_3-\textbf{CH}{=}\textbf{CH}-\textbf{CH}_3(g)\ +\ \textbf{H}_2(g)\ \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ }\ \textbf{(0,5 puntos)}$

El reactivo es el $\textbf{but-2-eno}$. El hidrógeno se adiciona al doble enlace y lo satura:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$

Producto: $\textbf{butano}$. Tipo de reacción: $\textbf{adición}$ (hidrogenación catalítica).

$\textbf{d) CH}_3-\textbf{CH}_2-\textbf{CH}_2-\textbf{OH}\ \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}(ac),\ \mathrm{H_2SO_4}\ }\ \textbf{(0,5 puntos)}$

El reactivo es el $\textbf{propan-1-ol}$, un alcohol $\textbf{primario}$, y el permanganato en medio ácido es un oxidante enérgico que lo lleva hasta el final de la serie:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$

Producto: $\textbf{ácido propanoico}$. Tipo de reacción: $\textbf{oxidación}$.

Conviene el matiz: un alcohol primario se oxida primero a aldehído (propanal) y de ahí a ácido; con un oxidante fuerte como este no se detiene en el aldehído. Si el alcohol fuese secundario daría una cetona, y si fuese terciario no se oxidaría.