Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

Cuestión 6.- Reactividad y nomenclatura orgánica.

Complete las siguientes reacciones, nombrando los compuestos orgánicos que intervienen en ellas (reactivos y productos): (0,4 puntos cada apartado)

$\begin{array}{llc} \text{a)} & \text{CH}_3-\text{CHO} & \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4,\ \text{calor}\ } \\[6pt] \text{b)} & \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} & \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}\ } \\[6pt] \text{c)} & \text{CH}_3-\text{CH}{=}\text{CH}-\text{CH}_3\ +\ \text{HCl} & \longrightarrow \\[6pt] \text{d)} & \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{Br}\ +\ \text{OH}^- & \longrightarrow \\[6pt] \text{e)} & \text{CH}_2{=}\text{CH}_2 & \xrightarrow{\ \text{calor},\ \text{catalizador}\ } \end{array}$

$\textbf{a) CH}_3-\textbf{CHO}\ \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4},\ \text{calor}\ }\ \textbf{(0,4 puntos)}$

El reactivo es el $\textbf{etanal}$ (acetaldehído). Los aldehídos se oxidan con mucha facilidad al ácido carboxílico correspondiente:

$\mathrm{CH_3-CHO} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-COOH}$

Producto: $\textbf{ácido etanoico}$ (acético). Tipo de reacción: $\textbf{oxidación}$.

$\textbf{b) CH}_3-\textbf{CH}_2-\textbf{CH}_2-\textbf{CH}_2-\textbf{OH}\ \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ }\ \textbf{(0,4 puntos)}$

El reactivo es el $\textbf{butan-1-ol}$. Con ácido sulfúrico concentrado y calor, un alcohol pierde agua y forma un doble enlace:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

Producto: $\textbf{but-1-eno}$. Tipo de reacción: $\textbf{eliminación}$ (deshidratación).

$\textbf{c) CH}_3-\textbf{CH}{=}\textbf{CH}-\textbf{CH}_3\ +\ \textbf{HCl} \rightarrow \textbf{(0,4 puntos)}$

El reactivo es el $\textbf{but-2-eno}$. El doble enlace capta el HCl:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-CH_3}$

Producto: $\textbf{2-clorobutano}$. Tipo de reacción: $\textbf{adición}$ electrófila.

Aquí no hace falta invocar la regla de Markovnikov: el doble enlace es simétrico —a ambos lados hay un $\mathrm{CH_3}$—, así que se obtiene el mismo producto se añada el cloro donde se añada.

$\textbf{d) CH}_3-\textbf{CH}_2-\textbf{Br}\ +\ \textbf{OH}^- \rightarrow \textbf{(0,4 puntos)}$

El reactivo es el $\textbf{bromoetano}$. El hidroxilo, buen nucleófilo, desplaza al bromo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-Br} + \mathrm{OH^-} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-OH} + \mathrm{Br^-}$

Producto: $\textbf{etanol}$. Tipo de reacción: $\textbf{sustitución nucleófila}$.

Conviene el matiz: con el hidroxilo en $\textbf{disolución acuosa}$ domina la sustitución; si se trabajara en medio alcohólico y con calor, competiría la eliminación y saldría eteno.

$\textbf{e) CH}_2{=}\textbf{CH}_2\ \xrightarrow{\ \text{calor},\ \text{catalizador}\ }\ \textbf{(0,4 puntos)}$

El reactivo es el $\textbf{eteno}$ (etileno). Con calor y catalizador las moléculas se van uniendo entre sí por el doble enlace:

$n\,\mathrm{CH_2{=}CH_2} \xrightarrow{\ \text{calor},\ \text{catalizador}\ } {-}(\mathrm{CH_2-CH_2}){-}_n$

Producto: $\textbf{polietileno}$. Tipo de reacción: $\textbf{polimerización por adición}$.

Es el plástico más fabricado del mundo, y toda su química se reduce a esta reacción.