Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2022

Cuestión 6. Reactividad y formulación orgánica.

Para cada una de las reacciones siguientes, escriba la fórmula de los reactivos orgánicos, complete las reacciones y nombre los compuestos orgánicos resultantes. (0,5 puntos cada apartado)

$\begin{array}{llc} \text{a)} & \text{2-buteno (o but-2-eno)}\ +\ \text{bromuro de hidrógeno} & \longrightarrow \\[6pt] \text{b)} & \text{3-pentanol (o pentan-3-ol)} & \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}\ } \\[6pt] \text{c)} & \text{1-butanol (o butan-1-ol)}\ +\ \text{ácido 2-metilpropanoico} & \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \\[6pt] \text{d)} & \text{Butanona} & \xrightarrow{\ \text{LiAlH}_4\ \text{(reductor)}\ } \end{array}$

$\textbf{a) 2-buteno (o but-2-eno) + bromuro de hidrógeno} \longrightarrow \textbf{(0{,}5 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHBr-CH_2-CH_3}$

El producto es el $\textbf{2-bromobutano}$ y la reacción es de $\textbf{adición}$ al doble enlace.

Merece la pena un apunte: aquí $\textbf{no interviene la regla de Markovnikov}$. El but-2-eno es simétrico, así que los dos carbonos del doble enlace son equivalentes y da igual a cuál se una el bromo; el producto es el mismo. La regla solo decide cuando el alqueno es asimétrico y hay dos productos posibles.

$\textbf{b) 3-pentanol (o pentan-3-ol)} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \textbf{(0{,}5 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el $\textbf{pent-2-eno}$ y la reacción es de $\textbf{eliminación}$ (deshidratación de un alcohol).

Un alcohol con ácido sulfúrico y calor da alqueno; con ácido sulfúrico pero a temperatura más baja daría éter. El calor es el que orienta hacia la eliminación.

$\textbf{c) 1-butanol (o butan-1-ol) + ácido 2-metilpropanoico} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \textbf{(0{,}5 puntos)}$

El ácido 2-metilpropanoico es $\mathrm{(CH_3)_2CH-COOH}$: una cadena de tres carbonos con el grupo ácido en un extremo y un metilo en el carbono 2.

$\mathrm{(CH_3)_2CH-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{(CH_3)_2CH-COO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el $\textbf{2-metilpropanoato de butilo}$ y la reacción es una $\textbf{esterificación}$.

$\textbf{d) Butanona} \xrightarrow{\ \mathrm{LiAlH_4}\ \text{(reductor)}\ } \textbf{(0{,}5 puntos)}$

La butanona es $\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3}$, una cetona. El tetrahidruroaluminato de litio es un reductor fuerte que transforma el grupo carbonilo en alcohol:

$\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{LiAlH_4}\ } \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$

El producto es el $\textbf{butan-2-ol}$ y la reacción es de $\textbf{reducción}$.

Obsérvese que es exactamente la inversa del apartado b) de otros exámenes: oxidar un alcohol secundario da una cetona, y reducir una cetona devuelve el alcohol secundario.