Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2023

Cuestión 6. Reactividad y nomenclatura orgánica.

Complete las siguientes reacciones, nombre los compuestos orgánicos en ellas involucrados e indique el tipo de reacción de que se trata en cada caso: (0,5 puntos cada apartado)

$\begin{array}{llc} \text{a)} & \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} & \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}\ } \\[6pt] \text{b)} & \text{CH}_3-\text{CH}{=}\text{CH}-\text{CH}_3\ +\ \text{HBr} & \longrightarrow \\[6pt] \text{c)} & \text{CH}_3-\text{COOH}\ +\ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} & \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \\[6pt] \text{d)} & \text{HC}{\equiv}\text{CH}\ +\ \text{O}_2 & \longrightarrow \end{array}$

$\textbf{a) CH}_3\textbf{-CH}_2\textbf{-CH}_2\textbf{OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \textbf{(0{,}5 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

El reactivo es el propan-1-ol y el producto, el $\textbf{propeno}$, más agua.

Tipo de reacción: $\textbf{eliminación}$ (deshidratación de un alcohol). El ácido sulfúrico actúa de catalizador y el calor favorece la salida del agua, quedando un doble enlace entre los dos carbonos que perdieron el $\mathrm{-OH}$ y un hidrógeno.

$\textbf{b) CH}_3\textbf{-CH=CH-CH}_3 + \textbf{HBr} \rightarrow \textbf{(0{,}5 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHBr-CH_2-CH_3}$

El reactivo es el but-2-eno y el producto, el $\textbf{2-bromobutano}$.

Tipo de reacción: $\textbf{adición}$ al doble enlace. El doble enlace se rompe parcialmente y sus dos carbonos incorporan uno el hidrógeno y el otro el bromo.

Merece la pena fijarse en un detalle: aquí $\textbf{no hace falta la regla de Markovnikov}$. El but-2-eno es simétrico, así que los dos carbonos del doble enlace son equivalentes y da igual a cuál se una el bromo: el producto es el mismo. La regla solo decide cuando el alqueno es asimétrico.

$\textbf{c) CH}_3\textbf{-COOH} + \textbf{CH}_3\textbf{-CH}_2\textbf{-CH}_2\textbf{-CH}_2\textbf{OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \textbf{(0{,}5 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Los reactivos son el ácido etanoico (acético) y el butan-1-ol. El producto es el $\textbf{etanoato de butilo}$ (acetato de butilo), más agua.

Tipo de reacción: $\textbf{esterificación}$, una condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol catalizada por ácido.

Para nombrar el éster: primero el resto del ácido, con la terminación *-oato*, y luego el del alcohol precedido de «de».

$\textbf{d) HC}\equiv\textbf{CH} + \textbf{O}_2 \rightarrow \textbf{(0{,}5 puntos)}$

$2\,\mathrm{HC}{\equiv}\mathrm{CH} + 5\,\mathrm{O_2} \rightarrow 4\,\mathrm{CO_2} + 2\,\mathrm{H_2O}$

El reactivo es el etino (acetileno) y los productos, dióxido de carbono y agua.

Tipo de reacción: $\textbf{combustión}$, la oxidación completa de un hidrocarburo.

Comprobación del ajuste: C 4 = 4; H 4 = 4; O 10 = 8 + 2. Al ajustar una combustión conviene dejar el oxígeno para el final, y si sale fraccionario, multiplicar toda la ecuación por dos, que es justo lo que ha hecho falta aquí.