Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2024

Cuestión 6.

a) Nombre y formule los compuestos A, B, C y D. Indique el tipo de reacción en cada caso. (1,4 puntos)

$\begin{array}{llcl} \text{a1)} & \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 & \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}\ } & \text{A} + \text{H}_2\text{O} \\[6pt] \text{a2)} & \text{B} & \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4,\ \text{calor}\ } & \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \\[6pt] \text{a3)} & \text{C} + \text{D} & \xrightarrow{\ \text{H}^+,\ \text{catalizador}\ } & \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \end{array}$

b) Dibuje la fórmula estructural de una molécula orgánica que contenga 5 átomos de C, 10 átomos de H y 2 átomos de O. Indique los grupos funcionales que contiene esta molécula. (0,6 puntos)

$\textbf{a) Nombre y formule los compuestos A, B, C y D. Indique el tipo de reacción en cada caso. (1{,}4 puntos)}$

$\textbf{a1)}$ Un alcohol calentado con ácido sulfúrico pierde agua y se forma un doble enlace:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El reactivo es el pentan-3-ol, un alcohol secundario. El compuesto $\textbf{A}$ es el $\textbf{pent-2-eno}$.

Tipo de reacción: $\textbf{eliminación}$ (deshidratación de un alcohol), con el ácido sulfúrico como catalizador.

$\textbf{a2)}$ Aquí se da el producto y se pide el reactivo. El producto, $\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3}$, es la pentan-3-ona, una cetona, y las cetonas se obtienen oxidando $\textbf{alcoholes secundarios}$: el grupo $\mathrm{-OH}$ tiene que estar en el mismo carbono que ahora lleva el $\mathrm{C{=}O}$.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3}$

El compuesto $\textbf{B}$ es el $\textbf{pentan-3-ol}$.

Tipo de reacción: $\textbf{oxidación}$. Un alcohol secundario se queda en cetona; solo los primarios llegan hasta ácido carboxílico.

$\textbf{a3)}$ El producto es un éster y aparece agua, así que se trata de la reacción entre un ácido y un alcohol. Para identificarlos hay que partir el éster por el oxígeno del enlace: el lado del carbonilo viene del ácido y el otro, del alcohol.

$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El compuesto $\textbf{C}$ es el $\textbf{ácido propanoico}$ y el $\textbf{D}$, el $\textbf{propan-1-ol}$. El éster formado es el propanoato de propilo.

Tipo de reacción: $\textbf{esterificación}$ (condensación).

$\textbf{b) Dibuje la fórmula estructural de una molécula orgánica que contenga 5 átomos de C, 10 átomos de H y 2 átomos de O. Indique los grupos funcionales que contiene esta molécula. (0{,}6 puntos)}$

La fórmula pedida es $\mathrm{C_5H_{10}O_2}$. Antes de proponer nada conviene contar las insaturaciones, porque limita lo que puede ser:

$\text{grados de insaturación} = \frac{2 \cdot 5 + 2 - 10}{2} = 1$

Hay una sola, y si la molécula no tiene ciclos ni dobles enlaces C=C, tiene que estar en un grupo carbonilo. Con dos oxígenos, las opciones naturales son un ácido carboxílico o un éster. Por ejemplo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$ — ácido pentanoico. Grupo funcional: $\textbf{carboxilo}$ ($\mathrm{-COOH}$).

Otra respuesta igual de válida sería:

$\mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_3}$ — propanoato de etilo. Grupo funcional: $\textbf{éster}$ ($\mathrm{-COO-}$).