Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2025

Ejercicio 5. (2 puntos)

a) Complete las siguientes reacciones químicas, nombre los compuestos orgánicos que hay involucrados e indique el tipo de reacción de que se trata en cada caso: (0,5 puntos cada apartado)

$\begin{array}{llcl} \text{a.1)} & \text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_3 + \text{OH}^- & \rightarrow & \text{A} + \text{B} \\[6pt] \text{a.2)} & \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 & \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4,\ \text{calor}\ } & \text{C} \end{array}$

Conteste a una de las siguientes cuestiones:

b1) Escriba la fórmula estructural de dos isómeros de la molécula $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ y nómbrelos. (1 punto)

b2) La cinética de la reacción entre el $\text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_3$ y el $\text{OH}^-$ es de orden 1 respecto de cada uno de los dos reactivos.

i) Escriba la ley de velocidad y deduzca en qué factor aumentará la velocidad de la reacción al triplicar las concentraciones de los dos reactivos. (0,6 puntos)

ii) Deduzca cuáles son las unidades de la constante de velocidad, si el tiempo se mide en minutos. (0,4 puntos)

$\textbf{a.1) CH}_3\textbf{-CHBr-CH}_3 + \textbf{OH}^- \rightarrow \textbf{A} + \textbf{B (0{,}5 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-CHBr-CH_3} + \mathrm{OH^-} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3} + \mathrm{Br^-}$

El reactivo orgánico es el 2-bromopropano, un halogenoalcano. El ion hidroxilo, que es un nucleófilo, ataca al carbono unido al bromo y ocupa su lugar; el bromo se marcha como ion bromuro.

El producto A es el propan-2-ol, un alcohol secundario, y el B, el ion bromuro.

Se trata de una reacción de sustitución nucleófila.

$\textbf{a.2) CH}_3\textbf{-CH}_2\textbf{-CH(OH)-CH}_2\textbf{-CH}_3 \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4},\ \text{calor}\ } \textbf{C (0{,}5 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3}$

El reactivo es el pentan-3-ol, un alcohol secundario, y el producto C es la pentan-3-ona, una cetona.

Es una reacción de oxidación. Aquí importa distinguir según el tipo de alcohol: un alcohol primario se oxidaría hasta ácido carboxílico, pero uno secundario se queda en cetona, porque el carbono que lleva el grupo $\mathrm{-OH}$ ya no tiene más hidrógenos que perder y seguir oxidando exigiría romper la cadena.

$\textbf{b1) Escriba la fórmula estructural de dos isómeros de la molécula CH}_3\textbf{-CH}_2\textbf{-CH(OH)-CH}_2\textbf{-CH}_3\textbf{ y nómbrelos. (1 punto)}$

El pentan-3-ol tiene fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{12}O}$, así que basta proponer dos compuestos con esa misma fórmula y distinta estructura. Por ejemplo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — pentan-1-ol. Es isómero de posición: misma cadena y mismo grupo funcional, pero el $\mathrm{-OH}$ está en un carbono distinto.

$\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3}$ — 1-etoxipropano (etil propil éter). Es isómero de función: cambia el grupo funcional, de alcohol a éter.

Valdrían igualmente el pentan-2-ol, el 2-metilbutan-1-ol ($\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH}$), el 3-metilbutan-1-ol ($\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2OH}$) o el 2-metilbutan-2-ol. Conviene comprobar siempre que el isómero propuesto conserva exactamente la fórmula molecular: cinco carbonos, doce hidrógenos y un oxígeno.

$\textbf{b2.i) Escriba la ley de velocidad y deduzca en qué factor aumentará la velocidad de la reacción al triplicar las concentraciones de los dos reactivos. (0{,}6 puntos)}$

Si la reacción es de orden 1 respecto de cada reactivo, los exponentes de la ley de velocidad son ambos 1 y el orden total es 2:

$v = k\,[\mathrm{CH_3\text{-}CHBr\text{-}CH_3}]\,[\mathrm{OH^-}]$

Al triplicar las dos concentraciones, cada una aporta un factor 3:

$v' = k\,(3\,[\mathrm{CH_3\text{-}CHBr\text{-}CH_3}])\,(3\,[\mathrm{OH^-}]) = 9\,k\,[\mathrm{CH_3\text{-}CHBr\text{-}CH_3}][\mathrm{OH^-}] = 9\,v$

La velocidad se multiplica por 9.

$\textbf{b2.ii) Deduzca cuáles son las unidades de la constante de velocidad, si el tiempo se mide en minutos. (0{,}4 puntos)}$

Las unidades de $k$ no se memorizan: se deducen exigiendo que el producto $k\,[\,]\,[\,]$ tenga unidades de velocidad. Despejando:

$k = \frac{v}{[\mathrm{R_1}][\mathrm{R_2}]}$

$[k] = \frac{\mathrm{mol}\cdot\mathrm{L}^{-1}\cdot\mathrm{min}^{-1}}{(\mathrm{mol}\cdot\mathrm{L}^{-1})(\mathrm{mol}\cdot\mathrm{L}^{-1})} = \frac{\mathrm{mol}\cdot\mathrm{L}^{-1}\cdot\mathrm{min}^{-1}}{\mathrm{mol^2}\cdot\mathrm{L}^{-2}}$

$[k] = \mathrm{L}\cdot\mathrm{mol}^{-1}\cdot\mathrm{min}^{-1}$

En general, para una reacción de orden total $n$ las unidades de la constante son $\mathrm{L}^{n-1}\cdot\mathrm{mol}^{1-n}\cdot\text{tiempo}^{-1}$; con $n = 2$ se obtiene lo anterior.